Swainsonina

Swainsonina
Identificación
Nombre IUPAC (1 S , 2 R , 8 R , 8a R ) -1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahidroindolizina-1,2,8-triol
Sinónimos

Tridolgosir

N o CAS 72741-87-8
N o ECHA 100,123,531
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 15 N O 3
Masa molar 173.2096 ± 0.0086  g / mol
C 55.47%, H 8.73%, N 8.09%, O 27.71%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La swainsonina u octahidroindolizina-1,2,8-triol es un alcaloide de fórmula química indolizinique C 8 H 15 NO 3. Es una fitotoxina presente en varias especies de plantas de la familia Fabaceae , en particular de los géneros Astragalus , Oxytropis y Swainsona , y de la familia Convolvulaceae , en particular en el género Ipomoea . Se sabe que causa una enfermedad neurológica llamada locoismo en el ganado , particularmente en el oeste de los Estados Unidos , donde las plantas que contienen este alcaloide se denominan genéricamente "  maleza loco  ". Esta molécula se considera un fármaco potencial en quimioterapia .

Swainsonin se aisló por primera vez de una especie de planta australiana, Swainsona canescens , de ahí su nombre, en la que es sintetizada por un hongo endofítico del género Undifilum .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Peter R. Cheeke, Tóxicos de origen vegetal: alcaloides , t.  1, prensa CRC ,1989, 352  p. ( ISBN  978-0-8493-6990-2 , leer en línea ) , pág.  238-253.
  3. (en) Grum DS, Cook D, Baucom D Mott IW, Gardner CD, Creamer R, Allen JG, "  Producción del alcaloide swainsonina por un hongo endófito en el huésped Swainsona canescens  " , Journal of Natural Products , vol.  76, n o  10,25 de octubre de 2013, p.  1984-1988 ( DOI  10.1021 / np400274n , resumen ).