Sorbosa

Sorbosa
Estructura lineal de
D - (+) - Sorbosa y L - (-) - Sorbosa
Identificación
Nombre IUPAC (3 R , 4 S , 5 R ) -1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona
(3 S , 4 R , 5 S ) -1,3,4,5,6-pentahidroxi-2 -hexanon
Sinónimos

ceto-L-sorbosa

N o CAS 3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL)
N o ECHA 100,001,611
N o CE 201-771-8 L - (-)
PubChem 1101
Apariencia Blanco sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 12 O 6   [Isómeros]
Masa molar 180.1559 ± 0.0074  g / mol
C 40%, H 6.71%, O 53.29%,
Propiedades físicas
T ° fusión 163 a 165  ° C (D)
158 a 160  ° C (L)
Solubilidad Soluble en agua .
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Frases S  :
S24 / 25  : Evítese el contacto con la piel y los ojos.

Frases S  :  24/25,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La sorbosa es una cetohexosa (una cetosis tipo hexosa ) es un desafío que consiste en una cadena de cinco elementos de carbono y una función cetona .

Química

La L-sorbosa es la configuración que se encuentra predominantemente en la naturaleza.

Su fórmula química es C 6 H 12 O 6.

Una de las vías sintéticas de la vitamina C ( ácido ascórbico ) comienza a partir de la sorbosa. Reducir la sorbosa produce sorbitol o iditol .

En agua a 27  ° C , la forma isomérica predominante de sorbosa es la forma α-sorbopiranosa (98%).

El dulzor de la L-sorbosa, sobre una base molar, es 0,25 ligeramente menos dulce que el xilitol que es 0,3.

Isómero de D- sorbosa
Forma lineal Proyección de Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg
0,2% 		Alpha-D-Sorbofuranose.svg
α- D -Sorbofuranosis
2% 		Beta-D-sorbofuranosa.svg
β- D -Sorbofuranosis
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
α- D- Sorbopiranosa
98% 		Beta-D-Sorbopyranose.svg
β- D- sorbopiranosa

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Diccionario de carbohidratos Peter M. Collins , CRC Press ,2005( reimpresión  2005), 1282  p. ( ISBN  978-0-8493-3829-8 y 0-8493-3829-8 )
  3. [PDF] (in) D Glaser, "  Especialización y tendencias filéticas de la recepción del dulzor en animales  " , Pure Appl. Chem. , vol.  74, n o  7, 2002, p.  1153–1158 ( leer en línea )

Ver también

enlaces externos