Ácido shikímico
| Ácido shikímico | ||
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| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | Ácido (3 R , 4 S , 5 R ) -3,4,5-trihidroxiciclohex-1-en-1-carboxílico | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,004,850 | |
| N o CE | 205-334-2 | |
| PubChem | 8742 | |
| Sonrisas |
O [C @@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 7 H 10 O 5 [Isómeros] |
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| Masa molar | 174.1513 ± 0.0078 g / mol C 48.28%, H 5.79%, O 45.94%, |
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| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | 185 a 187 ° C | |
| Precauciones | ||
| Clasificación IARC | ||
| Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos. | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El ácido shikímico , más conocido por su forma aniónica , los shikimates es un intermedio bioquímico importante en plantas y microorganismos. Fue aislado por primera vez en 1885 por el holandés Johann Frederik Eijkmann del shikimi flor (シキミ, Illicium anisatum o japonesa estrellas de anís ).
El ácido shikímico está presente en la mayoría de los organismos autótrofos , pero el rendimiento de aislamiento es bajo. El ácido shikímico extraído del anís estrellado chino es la base para la fabricación de oseltamivir o Tamiflu, una quimioterapia antigripal sin vacuna.
El ácido shikímico es el precursor:
- de fenilalanina y tirosina , de aminoácidos aromáticos ;
- del indol , derivados del indol y triptófano ;
- muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos como el resveratrol ;
- de taninos ;
- de la lignina ;
- del ácido salicílico .
Además, la síntesis de shikimato es inhibida por una molécula herbicida: glifosato (nombre comercial: Roundup ).
Biosíntesis
El fosfoenolpiruvato y la eritrosa 4-fosfato reaccionan entre sí para formar 3-desoxi-7-fospo- D- arabinoheptulosonato . A continuación, este es oxidado por NAD + para formar 3-deshidroquinato .
El 3-deshidroquinato se deshidrata a 3-deshidroshikimato , que es reducido por NADPH a shikimato.
También se biosintetiza a través del ácido cinámico .
enlaces externos
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Global Carcinogenicity Assessment for Humans, Group 3: Unclasificable en cuanto a su carcinogenicidad para humanos " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )