La reacción de Stephen

La reacción de Stephen o síntesis del aldehído de Stephen es una reacción química descubierta por Henry Stephen para la preparación de aldehídos (R-CHO) a partir de nitrilos (R-CN) utilizando cloruro de estaño (II) (SnCl 2 ), ácido clorhídrico (HCl) e hidrolizando la sal de iminio ([R-CH = NH 2 ] + Cl - ) así obtenida.

La reacción tiene lugar de acuerdo con el siguiente mecanismo:

• El SnCl 2 / HCl reacciona mediante una reacción de oxidación-reducción orgánica con la imina, produciendo un cloruro de iminio;
• el iminio se hidroliza para dar el aldehído deseado.

Método de Sonn-Müller

En el método de Sonn-Müller , la sal de iminio intermedia se obtiene por reacción entre una amida , orto-tolualdehído (PhCONHPh) y pentacloruro de fósforo .

Notas y referencias

1. (en) Stephen H. , "  Una nueva síntesis de aldehídos  " , J. Chem. Soc., Trans. , vol.  127,1925, p.  1874–1877 ( DOI  10.1039 / CT9252701874 )
2. Sonn y Müller, Ber., 52, 1929 (1919).
3. Jonathan W. Williams, Charles H. Witten y John A. Krynitsky, o -Tolualdehyde , Org. Synth. , coll.  " Vuelo. 3 ",1955, p.  818

• (es) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado “  Síntesis de aldehído de Stephen  ” ( ver la lista de autores ) .