Reacción de sommelet

La reacción de Sommelet , descubierta por Marcel Sommelet en 1913, es una reacción química orgánica en la que un haluro de bencilo se convierte en aldehído por la acción de la hexamina y el agua .

La reacción de Sommelet

Puede describirse como una oxidación del carbono. En una reacción muy similar, la síntesis del aldehído de Kröhnke, el reactivo oxidante es una combinación de piridina y p -nitrosodimetilanilina .

Se ha descubierto que la reacción de Sommelet es muy útil para la preparación de aldehídos a partir de aminas y haluros . Permite la síntesis de diferentes especies de compuestos aromáticos heterocíclicos , así como algunos aldehídos y aminas alifáticas .

Referencias

  1. También autor, con Charles R. Hauser  (en) , del reordenamiento de Sommelet-Hauser .
  2. "  Sobre un modo de descomposición de los haloalquilatos de exametilentetramina  ", C. r. semanal Sesiones Acad. sci. , vol.  157,1913, p.  852-854 ( leer en línea ).
  3. (en) Ernest E. Campaigne , Clifford R. Bourgeois y Walter C. McCarthy , "  3-Thenaldehyde [3-thiophenecarboxaldehyde]  " , Organic Syntheses , vol.  33,1953, p.  93 ( leer en línea ).
  4. (en) Michael B. Smith y Jerry March , Química orgánica avanzada de marzo: reacciones, mecanismos y estructura , Hoboken (Nueva Jersey), Wiley & Sons,2007, 6 ª  ed. ( 1 st  ed. 1968), 2357  p. ( ISBN  978-0-471-72091-1 , leer en línea ) , pág.  1766.
  5. (de) Fritz Kröhnke y Erich Börner , “  Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (series A y B) , vol.  69, n o  8,5 de agosto de 1936, p.  2006-2016 ( DOI  10.1002 / cber.19360690842 ).
  6. (de) Fritz Kröhnke , “  Über Nitrone, II. Mitteil  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (series A y B) , vol.  71, n o  12,7 de diciembre de 1938, p.  2583-2593 ( DOI  10.1002 / cber.19380711225 ).