Reacción de Menshutkin

La reacción de Menshutkin es, en química orgánica , una reacción que produce una sal de amonio cuaternario a partir de una amina terciaria y un haloalcano .

Reacción de Menshutkin

La reacción lleva el nombre del químico ruso Nikolai Menshutkin , quien la describió en 1890. Dependiendo de las transcripciones, su nombre puede escribirse Menšutkin, Menshutkin o Menschutkin.

La reacción entre una amina y un haluro es difícil de controlar, lo que hace que las rutas alternativas (como la aminación reductora ) sean más atractivas. Sin embargo, cuando el objetivo final es obtener una sal de amonio cuaternario, la reacción se convierte en una opción atractiva. De hecho, los rendimientos son buenos, la reacción se lleva a cabo con bastante facilidad y las cuatro cadenas no tienen por qué ser idénticas.

La reacción se acelera con el uso de disolvente aprótico polar y a altas temperaturas. El grupo saliente facilita la reacción en el siguiente orden: Cloro < Bromo < Yodo .

Algunos catalizadores de transferencia de fase se pueden preparar mediante la reacción de Menshutkin, como el cloruro de trietilbencilamonio (TEBA) a partir de trietilamina y cloruro de bencilo :

Reacción de menshutkin

Referencias

  1. (en) MB Smith , Química orgánica avanzada de marzo: reacciones, mecanismos y estructura , Hoboken (Nueva Jersey), John Wiley & Sons ,2013, 7 ª  ed. , 2080  p. ( ISBN  978-0-470-46259-1 , presentación en línea ) , cap.  10 ("Sustitución alifática, nucleofílica y organometálica") , pág.  481-484.
  2. (De) N. Menschutkin , "  Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine  " , Z. Phys. Chem. , vol.  5,1890, p.  589-600 ( ISSN  0942-9352 , leer en línea ).
  3. (de) N. Menschutkin , “  Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine  ” , Z. Phys. Chem. , vol.  6,1890, p.  41-57 ( ISSN  0942-9352 , leer en línea ).

Fuentes