Reacción de Buchwald-Hartwig
La reacción de Buchwald-Hartwig o aminación de Buchwald-Hartwig es en química orgánica , una reacción de acoplamiento (formación de un carbono-nitrógeno ) entre un haluro de arilo y una amina . Requiere la presencia de una base y un catalizador para el paladio .
El halógeno ( X ) del haluro de arilo también puede estar sustituido con un grupo triflato . La amina debe ser primaria o secundaria. El metal utilizado es paladio y L representa el ligando, generalmente una fosfina (la mayoría de las veces trifenilfosfina ). La base más comúnmente utilizada es el terc-butanolato de sodio, pero a veces se utilizan terc-butanolato de potasio y fosfato de potasio .
El primer ejemplo conocido de esta reacción data de 1985 y es el trabajo del equipo ruso del profesor Lev M. Yagupolskii. Pero la historia ha conservado el nombre de Stephen L. Buchwald, profesor del MIT y John F. Hartwig, profesor de la Universidad de Illinois , quienes realizaron en paralelo un trabajo que condujo en 1994 a la primera generación de la reacción, que utilizó un amino-estannano , que no estuvo exento de problemas de toxicidad. Buchwald y Hartwig reciben el Premio Wolf de Química en 2019 por su trabajo.
Mecanismo de reacción
El mecanismo de esta reacción se detalla a continuación:
Referencias
- (en) NB Kondratenko, AA Kolomejcev BO Mogilevskaya, NM Varlamova, LM Yagupolskii, " Poli (nitro y trifluorometilsulfonil) difenilaminas sustituidas " , Zh. Org. Khim. (Rusia) , vol. 22, n o 8,1986, p. 1721-1729
- (in) Guram AS, RA Rennels, SL Buchwald, " Un método simple para la conversión catalítica de bromuros de arilo en arilaminas " , Angew. Chem. En t. Ed Engl. , vol. 34,1995, p. 1348-1350
- (en) " The Wolf Prize Laureates " (consultado el 31 de mayo de 2020 )