Proto-anemonina | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 5-metilidenfuran-2-ona |
Sinónimos |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,244 |
N o CE | 203-567-4 |
PubChem | |
Sonrisas |
C = C1C = CC (= O) O1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4O2 / c1-4-2-3-5 (6) 7-4 / h2-3H, 1H2 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 5 H 4 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 96.0841 ± 0.0049 g / mol C 62.5%, H 4.2%, O 33.3%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | < 25 ° C |
T ° hirviendo | 45 ° C ( 1,5 mmHg ) |
Solubilidad | 10 g · l -1 (agua) |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
T Símbolos : T : Tóxico |
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Ecotoxicología | |
DL 50 | ratón 190 mg · kg -1 |
Compuestos relacionados | |
Isómero (s) | Furfural |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La protoanemonina es una lactona del ácido 4-hidroxi-penta-2,4-dienoico y se encuentra en todas las Ranunculaceae . En estado fresco, es tóxico para los seres humanos y los animales, pero esta intoxicación desaparece por dimerización después de la desecación, en particular en el heno seco.
Todos los ranúnculos contienen protoanemonina en estado fresco en cantidades variables: del 2,5 al 0,27% del peso seco en este orden: Ranonculus sceleratus , R. flammula , R. parviflorus , R. acris , R. bulbosus , R. repens .
Todas las plantas de la familia del ranúnculo contienen este compuesto tóxico en cantidades variables. Proviene de la transformación por hidrólisis y deshidratación de la (s) ranunculina (s) (también conocida como ranunculoside, este compuesto volátil es un glucósido de lactona ) cuando la planta se lesiona, liberando esta defensa química contra los herbívoros .
La protoanemonina tiene un grupo metileno hidrófobo que se une al grupo de proteínas sulfhidrilo y al glutatión celular, provocando efectos alérgicos y citotóxicos. También provoca la alquilación del ADN responsable de la lesión de los cromosomas, teniendo este compuesto una acción mutagénica .
Cuando se inocula la herida y en contacto con la piel o mucosas aparecen síntomas de intoxicación local como enrojecimiento, picor o ampollas en la piel (acción rubefaciente y vesicante ). En caso de ingestión masiva, actúa sobre el sistema nervioso: puede provocar vómitos, diarreas y mareos, pero también convulsiones y parálisis total o parcial.
Es eficaz contra hongos y bacterias.
ranunculina | |
↓ hidrólisis | |
proto-anemonina | |
↓ dimerización | (contacto con aire o agua) |
anemonina | |
↓ hidrólisis | |