Primaquina | |||
Estructura de los enantiómeros de primaquina (R) en la parte superior y (S) en la parte inferior |
|||
Identificación | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC | N 4 - (6-metoxiquinolin-8-il) pentan-1,4-diamina | ||
N o CAS |
(bisfosfato) |
||
N o ECHA | 100,001,807 | ||
N o EC | 201-987-2 200-560-8 ( bisfosfato ) |
||
N o RTECS | VA9660000 ( bisfosfato ) | ||
Código ATC | P01 | ||
DrugBank | DB01087 | ||
PubChem | 4908 | ||
CHEBI | 8405 | ||
Sonrisas |
COc1cc (NC (C) CCCN) c2ncccc2c1 , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C15H21N3O / c1-11 (5-3-7-16) 18-14-10-13 (19-2) 9-12-6-4-8-17-15 (12) 14 / h 4,6,8-11,18H, 3,5,7,16H2,1-2H3 Est. InChIKey: INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N |
||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 15 H 21 N 3 O [Isómeros] |
||
Masa molar | 259,3467 ± 0,0144 g / mol C 69,47%, H 8,16%, N 16,2%, O 6,17%, |
||
Precauciones | |||
SGH | |||
Peligro H301, P301 + P310, H301 : Tóxico en caso de ingestión P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. |
|||
Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NEOM Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo peligro. |
|||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
La primaquina es un fármaco antipalúdico derivado de la quinolina , también utilizado contra la neumonía por P. carinii . A menudo se administra como bisfosfato .
El difosfato de primaquina se utiliza principalmente para tratar casos de malaria en Plasmodium vivax y Plasmodium ovale , especialmente para eliminar las formas hepáticas latentes (hipnozoitos) de estos parásitos una vez que estos últimos se eliminan del torrente sanguíneo, la llamada curación radical . Esto requiere tomar primaquina durante 14 días: si no se administra primaquina a pacientes con paludismo por P. vivax o P. ovale , es muy probable que experimente una recaída en semanas, meses o incluso en los años siguientes. La interacción entre primaquina y quinina o cloroquina aumentaría la tasa de curación de radicales. No se sabe si otros antipalúdicos como la mefloquina son capaces de potenciar los efectos de la primaquina.
Prevención de la transmisión del paludismo por P. falciparumUna sola dosis de primaquina tiene un efecto gametocitocida rápido y potente contra los gametocitos más maduros (estadio V) de Plasmodium falciparum , una propiedad de la que carecen otros autimaláricos comunes, cuya acción se dirige a los gametocitos en las primeras etapas. Esto da como resultado una rápida reducción de la transmisión del parásito. Es probable que la primaquina administrada al mismo tiempo como tratamiento para el estadio sanguíneo asexual de P. falciparum sea útil para controlar esta malaria en áreas de baja transmisión. La OMS indica que se puede administrar una sola dosis de primaquina ( 0,25 mg · kg -1 de peso corporal) sin riesgo, incluidos los individuos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa , para prevenir la transmisión del paludismo por P. falciparum .
Uso profilácticoLa primaquina no se usa normalmente para prevenir la malaria en los viajeros, pero puede ser utilizada para este propósito por personas que no tienen deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa cuando las alternativas no son apropiadas.
La primaquina también se usa para la neumocistosis , una infección micótica común en pacientes con SIDA y, más raramente, en aquellos que toman inmunosupresores . En este uso, generalmente se combina con clindamicina .
Los efectos secundarios comunes de la primaquina son náuseas, vómitos y calambres estomacales. También pueden producirse dolores de cabeza, visión borrosa y picazón intensa.
El efecto secundario más grave de la primaquina es la hemólisis en pacientes con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa , a menudo de poblaciones de origen africano o mediterráneo. Esto ocurre con la administración de grandes dosis durante varios días y puede provocar la muerte, aunque el número de casos publicados es bajo.
La primaquina provoca metahemoglobinemia en todos los pacientes que la toman, a niveles que alcanzan el 18% cuando el nivel normal es inferior al 1%. Sin embargo, esto permanece mayormente asintomático y siempre es autolimitado. Puede haber una relación con el déficit de citocromo b 5 reductasa .
En términos generales, no se debe administrar primaquina a ninguna persona con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa para evitar una anemia hemolítica grave. Sin embargo, la OMS indica que una sola dosis de primaquina ( 0,25 mg · kg -1 de peso corporal) se puede administrar de forma segura incluso en estos casos para prevenir la transmisión de la malaria por P. falciparum .
La primaquina está contraindicada durante el embarazo porque se desconoce el estado fetal con respecto a la glucosa-6-fosfato deshidrogenasa .
Finalmente, el prospecto de la primaquina establece que no debe ser consumida por pacientes que padecen lupus eritematoso sistémico o artritis reumatoide , sin que el motivo sea claro.
La primaquina forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).