Las fenotiazinas son un grupo de compuestos aromáticos derivados de la fenotiazina , un compuesto tricíclico que consiste en un anillo de tiazina - compuesto heterocíclico que contiene azufre y nitrógeno - fusionado con dos ciclos de benceno . Estos compuestos se utilizan en particular como colorantes , medicamentos e insecticidas . El primer neuroléptico descubierto, la clorpromazina , pertenece a este grupo.
En farmacología, las fenotiazinas forman la mayor de las cinco clases principales de fármacos antipsicóticos . Aunque estos medicamentos son generalmente efectivos, a menudo se observan efectos secundarios reversibles al suspender el tratamiento, incluidos trastornos extrapiramidales y sedación (especialmente en las primeras etapas del tratamiento).
Las fenotiazinas son compuestos que son relativamente insolubles en agua, se oxidan fácilmente y se descomponen rápidamente en solución, una reacción facilitada en presencia de iones de metales pesados. Las fenotiazinas se dividen en tres subgrupos, según la naturaleza de sus cadenas laterales . Estos tres subgrupos se denominan clorpromazinas, pecazinas y perfenazinas, compuestos pertenecientes a cada uno de estos grupos, pero los miembros de cada uno de estos grupos no son derivados de estos tres compuestos.
Chlorpromazines son fenotiazinas que tienen una cadena lateral abierta en R 2 . Incluye en particular:
Suelen ser antipsicóticos débiles y neurolépticos de potencia débil o moderada.
Pecazines son fenotiazinas que comprenden una cadena lateral en R 2 que contiene un anillo de piperidina . Incluye en particular:
Las perfenazinas son fenotiazinas que comprenden una cadena lateral R 2 que contiene un anillo de piperazina . Incluye en particular:
La fenotiazina generalmente se prepara mediante una reacción redox catalizada entre difenilamina y dos equivalentes de azufre , que también produce gas sulfuro de hidrógeno :
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2 S → C 12 H 9 NS + H 2 SLa fenotiazina así obtenida se purifica luego mediante destilación al vacío .
Los derivados de fenotiazina se pueden sintetizar de la misma manera a partir de p-diaminas o aminotiofenoles y azufre.