Fosfatidilserina
| Fosfatidilserina | ||
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| Forma semi-desarrollada y topológica del PS | ||
| Identificación | ||
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| N o CAS | ||
| N o CE | 232-307-2 | |
| DrugBank | DB00144 | |
| PubChem | 5459377 | |
| Sonrisas |
P (OC [C @@ H] (OC (= O) *) COC (= O) *) (OCC [N +] (C) (C) C) (= O) [O-] , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C44H86NO8P / c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-43 (46) 50- 40-42 (41-52-54 (48.49) 51-39-38-45 (3.4) 5) 53-44 (47) 37-35-33-31-29-27-25-23-21-19- 17-15-13-11-9-7-2 / h21,23,42H, 6-20,22,24-41H2,1-5H3 / b23-21- |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 44 H 86 N O 8 P [Isómeros] |
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| Masa molar | 788.1293 ± 0.0438 g / mol C 67.05%, H 11%, N 1.78%, O 16.24%, P 3.93%, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La fosfatidilserina (abreviado como PS) es un fosfolípido (dos ácidos grasos esterificados a una molécula de glicerol , a su vez unida a un ácido fosfatídico ), el grupo fosfato está asociado con un aminoácido , la serina .
Debido a su carácter anfifílico , es un componente de las membranas plasmáticas . En los mamíferos , se encuentra principalmente en el lado intracelular. Tiene una carga neta negativa.
Sin embargo, dado que está presente principalmente en la cara intracelular, es responsable de la aparición de una diferencia de potencial entre el lado extracitosólico y el lado intracitosólico.
Al aparecer en el lado extracelular, es una señal de apoptosis celular. También se expresa en ciertos tipos de células después de la activación, en particular trombocitos (plaquetas): después de la activación por factores trombogénicos (colágeno, factor de von Willebrand, fibronectina, laminina, trombina, tromboxano A2, ADP, etc.), la plaqueta activada exhibe fosfatidilserina. en su hoja exterior gracias a un movimiento transversal dependiente de ATP (flip-flop) realizado por la enzima flipasa.
La fosfatidilserina es parte de la familia de los fosfolípidos, que son compuestos principales de las membranas que rodean las células del cuerpo. En las neuronas, donde su concentración es particularmente elevada, es el fosfolípido más abundante. La fosfatidilserina cerebral, a diferencia de la fosfatidilserina de la soja, está compuesta de ácidos grasos de cadena larga. Esta característica le permite atravesar la barrera hematoencefálica para adherirse al cerebro, más precisamente a las membranas de las neuronas.
Dado que el cuerpo puede sintetizarlo, la fosfatidilserina no se considera un nutriente esencial. Por otro lado, esta síntesis es compleja y requiere un cierto gasto energético, esfuerzo que el organismo puede tener dificultades para aportar en caso de enfermedad o envejecimiento. De ahí el interés de una contribución externa en forma de alimento o complemento. Sobre todo porque, en los ancianos, la disminución del nivel de fosfatidilserina en el cerebro se asocia con un deterioro de las funciones cognitivas y la memoria, así como con la depresión.
Una hipótesis sobre el deterioro de la memoria relacionado con la edad es que son causadas por anomalías estructurales en las membranas celulares de las neuronas. Atribuible a cambios en la composición de lípidos del cerebro, se cree que estas anomalías obstaculizan el flujo de neurotransmisores entre el entorno interno y el entorno externo de las neuronas. Por tanto, la administración de fosfatidilserina cerebral permitiría restaurar la integridad de las membranas neuronales.
Los cerebros de los mamíferos son la única fuente conocida de fosfatidilserina directamente biodisponible en caso de que el cuerpo no pueda sintetizarla a partir de los nutrientes proporcionados por los alimentos.
Rol funcional
- Cofactor de la proteína quinasa C (PKC).
Investigar
- La anexina-A5 es una proteína con una fuerte afinidad por la PS. Acoplado, permite la visualización de células en la primera y media fase de la apoptosis. Esta prueba se completa con la adición de un agente intercalante (generalmente yoduro de propidio) que solo ingresa a la célula en la fase tardía de la apoptosis o durante la necrosis.
Por lo tanto, las células en necrosis se pueden distinguir de aquellas en apoptosis de acuerdo con los siguientes criterios:
- AnV - / PI - → célula viva.
- AnV - / PI + → necrosis.
- AnV + / PI - → fase temprana de apoptosis.
- AnV + / PI + → fase tardía de la apoptosis.
- La proteína Mfge8 (glóbulo de grasa de la leche-factor 8 EGF proteína Mfge8), también conocida como lactadherina también puede unirse a PS.
Los estudios clínicos sobre fosfatidilserina que han dado resultados concluyentes se han llevado a cabo con extractos de corteza bovina o porcina (extracto de cerebro), comúnmente denominados “fosfolípidos cerebrales” o “cefalina”. Debido al riesgo de transmisión de enfermedades de animales a humanos, este producto dejó de ofrecerse a fines de la década de 1990. Fue entonces cuando apareció en el mercado un producto presentado como un "producto" Fosfatidilserina 'de origen vegetal. Es una lecitina de soja (fosfatidilcolina) modificada químicamente por lo que puede denominarse "fosfatidilserina".
También hay fosfolípidos de huevos (ovofosfolípidos) en el mercado. Aún no han sido objeto de estudios clínicos publicados y contienen fosfatidilcolina y no fosfatidilserina.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- El factor de crecimiento epidérmico de glóbulos de grasa de la leche 8 (MFG-E8) se une a la fosfatidilserina oxidada: implicaciones para la eliminación de macrófagos de células apoptóticas. GG Borisenko, SL Iverson, S Ahlberg, VE Kagan1 y B Fadeel.