Cumeno

Cumeno
Identificación
Sinónimos	isopropilbenceno 2-fenilpropano
N o CAS	98-82-8
N o ECHA	100,002,458
N o CE	202-704-5
Apariencia	líquido incoloro con un olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 9 H 12   [Isómeros]
Masa molar	120,1916 ± 0,008  g / mol C 89,94%, H 10,06%,
Momento dipolar	≈ 0,79  D
Diámetro molecular	0,634  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	-96  ° C
T ° hirviendo	152,39  ° C
Solubilidad	50  mg · l -1 éter alcoholes solubles enagua
Parámetro de solubilidad δ	17,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	0,90  g · cm -3 ecuación: ρ=0,604/0.25912(1+(1-T/631,1)0.2914){\ displaystyle \ rho = 0,604 / 0,25912 ^ {(1+ (1-T / 631,1) ^ {0,2914})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 177,14 a 631,1 K. Valores calculados: 0,85942 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 177,14 −96,01 7.9496 0,95549 207,4 −65,75 7.75787 0.93245 222.54 −50,61 7.66016 0,92071 237,67 −35,48 7.56112 0.9088 252,8 −20,35 7.46069 0.89673 267,93 −5,22 7.35876 0.88448 283.06 9,91 7.2522 0.87203 298,2 25.05 7.14997 0.85938 313,33 40.18 7.04288 0.84651 328,46 55,31 6.9338 0.8334 343,59 70,44 6.82256 0,82003 358,72 85,57 6.70898 0,80638 373,86 100,71 6.59285 0,79242 388,99 115,84 6.4739 0,77812 404.12 130,97 6.35186 0,76346 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 419.25 146,1 6.22638 0,74837 434,38 161,23 6.09705 0,73283 449,52 176,37 5.96338 0,71676 464,65 191,5 5.82477 0,7001 479,78 206,63 5.68047 0,68276 494,91 221,76 5.52952 0.66462 510.04 236,89 5.37069 0,64552 525,18 252.03 5.20231 0,62529 540,31 267.16 5.02205 0,60362 555,44 282.29 4.82651 0.58012 570,57 297,42 4.61034 0.55414 585,7 312.55 4.3643 0.52456 600,84 327,69 4.06969 0.48915 615,97 342,82 3.67534 0.44175 631,1 357,95 2.331 0.28017
Temperatura de autoignición	420  ° C
punto de inflamabilidad	31  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire	0,9 - 6,5  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 427  Pa ecuación: PAGvs=miXpag(143,62+-9687.7T+(-19.305)×lno(T)+(1.7703mi-2)×T1){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (143.62 + {\ frac {-9687.7} {T}} + (- 19.305) \ times ln (T) + (1.7703E-2) \ times T ^ {1})} Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 177,14 a 631,1 K. Valores calculados: 609,93 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 177,14 −96,01 0 207,4 −65,75 0,09 222.54 −50,61 0,73 237,67 −35,48 4.27 252,8 −20,35 19.43 267,93 −5,22 72.01 283.06 9,91 225,19 298,2 25.05 611.67 313,33 40.18 1476,54 328,46 55,31 3 226,77 343,59 70,44 6.480,63 358,72 85,57 12,110.17 373,86 100,71 21.271,65 388,99 115,84 35.421,33 404.12 130,97 56.317,12 T (K) T (° C) P (Pa) 419.25 146,1 86,009.05 434,38 161,23 126.822,69 449,52 176,37 181.340,18 464,65 191,5 252.383,32 479,78 206,63 343,002.07 494,91 221,76 456.471,16 510.04 236,89 596.296,26 525,18 252.03 766.230,77 540,31 267.16 970.303,27 555,44 282.29 1.212.855,74 570,57 297,42 1.498.592,27 585,7 312.55 1.832.638,14 600,84 327,69 2.220.609,26 615,97 342,82 2,668,692 631,1 357,95 3,183,700
Viscosidad dinámica	0,777 cP a 21  ° C
Punto crítico	357,9  ° C , 32,1  bares
Termoquímica
S 0 líquido, 1 bar	278 J / mol K
Δ f H 0 líquido	-41 kJ / mol
Δ vapor H °	45.000 J / mol
C p	214 J / mol K ecuación: VSPAG=(182900)+(-174,00)×T+(0.91200)×T2{\ Displaystyle C_ {P} = (182900) + (- 174,00) \ times T + (0,91200) \ times T ^ {2}} Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 177,14 a 500 K. Valores calculados: 212,093 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 177,14 −96,01 180 690 1,503 198 −75,15 184,202 1,533 209 −64,15 186,371 1,551 220 −53,15 188 761 1,570 230 −43,15 191,125 1,590 241 −32,15 193 936 1,614 252 −21,15 196,968 1,639 263 −10,15 200220 1,666 273 −0,15 203,368 1,692 284 10,85 207 042 1,723 295 21,85 210 937 1,755 306 32,85 215,052 1789 317 43,85 219,388 1.825 327 53,85 223,521 1.860 338 64,85 228,279 1.899 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 349 75,85 233 257 1.941 360 86,85 238,455 1984 370 96,85 243,373 2.025 381 107,85 248.993 2.072 392 118,85 254,834 2 120 403 129,85 260.895 2 171 413 139,85 266,597 2,218 424 150,85 273.080 2 272 435 161,85 279 783 2 328 446 172,85 286,707 2385 456 182,85 293 194 2,439 467 193,85 300 539 2500 478 204,85 308,105 2.563 489 215,85 315,892 2.628 500 226,85 323,900 2,695 ecuación: VSPAG=(10.149)+(5.1138mi-1)×T+(-1.7703mi-5)×T2+(-2.2612mi-7)×T3+(8.8002mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (10.149) + (5.1138E-1) \ times T + (- 1.7703E-5) \ times T ^ {2} + (- 2.2612E-7) \ times T ^ {3 } + (8.8002E-11) \ times T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K. Valores calculados: 155,746 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73,15 110,049 916 286 12,85 150 255 1250 330 56,85 169,894 1.413 373 99,85 188.400 1,567 416 142,85 206 176 1,715 460 186,85 223,568 1.860 503 229,85 239,751 1,995 546 272,85 255,100 2 122 590 316,85 269,924 2 246 633 359,85 283,536 2 359 676 402,85 296,277 2,465 720 446,85 308,416 2.566 763 489,85 319,410 2.657 806 532,85 329,562 2,742 850 576,85 339,103 2.821 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 347,632 2.892 936 662,85 355,412 2 957 980 706,85 362 647 3 017 1.023 749,85 369.062 3,071 1.066 792,85 374,889 3 119 1110 836,85 380 313 3 164 1,153 879,85 385 165 3.205 1,196 922,85 389.656 3 242 1.240 966,85 393 970 3278 1,283 1.009,85 398,010 3 311 1.326 1.052,85 401980 3 344 1370 1096,85 406,088 3 379 1.413 1.139,85 410,266 3 413 1,456 1.182,85 414 733 3 451 1500 1 226,85 419 742 3 492
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle n_ {D} ^ {25}} 1.4889
Precauciones
SGH
Peligro H226, H304, H335, H411, H226  : Líquido y vapores inflamables H304  : Puede ser fatal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias H335  : Puede irritar el sistema respiratorio H411  : Tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
WHMIS
B2, B2  : Punto de inflamación del líquido inflamable = copa cerrada de 36  ° C (método no informado) Divulgación del 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
3 2 1
Transporte
-    1918    Número ONU  : 1918  : ISOPROPILBENCENO
Inhalación	mareos, somnolencia, dolor de cabeza
Ojos	enrojecimiento, dolor
Ecotoxicología
LogP	3,66
Umbral de olor	bajo: 0,008  ppm alto: 0,13  ppm
Compuestos relacionados
Isómero (s)	n-propilbenceno
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cumeno , isopropilbenceno o 2-fenilpropano es un compuesto orgánico aromático , presente en el crudo y refinado .

Propiedades fisicoquímicas

El cumeno es un líquido incoloro e inflamable. Su olor característico es detectable entre 0.04  mg · m -3 y 6.4  mg · m -3 . Es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como éter o alcoholes .

Producción y uso

El cumeno se produce a partir de benceno y propeno por alquilación , a 34  bar a 200  ° C y en presencia de un catalizador ácido . El cumeno se separa de los demás productos de reacción por destilación . La producción mundial fue de 6,3 millones de toneladas en 1994, de las cuales 2,8 millones de toneladas correspondieron a los Estados Unidos .

Casi todo el cumeno producido industrialmente se convierte en hidroperóxido de cumeno , un intermedio sintético utilizado en la fabricación de productos como fenol y acetona . También se utiliza como disolvente. También se utiliza como aditivo en combustibles para transporte aéreo.

seguridad

El cumeno es una sustancia tóxica que irrita los ojos y la piel. Reacciona violentamente con oxidantes y ácidos fuertes con riesgo de explosión. Es un contaminante marino.

El valor límite de exposición está fijado por la legislación europea en 50  ppm ( 245  mg · m -3 ) durante un período de 8 horas . En Francia, el valor medio de exposición es de 20  ppm (o 123  mg · m -3 ).

Notas y referencias

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12. "  Cumene  " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )

Ver también

Artículos relacionados

• Pseudocumene

enlaces externos

• Ficha internacional de datos de seguridad
• Hoja de Cumene del WebBook de Química del NIST