tetranitrato de pentaeritritol | |||
Estructura del Pentrite | |||
Identificación | |||
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Nombre IUPAC | Nitrato de 3- (nitrooxi) -2,2-bis [(nitrooxi) metil] propilo | ||
Sinónimos |
1,3-dinitrooxi-2,2-bis (nitrooximetil) propano |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.000.987 | ||
N o EC | 201-084-3 | ||
Sonrisas |
O = [N +] ([O -]) OCC (CO [N +] (= O) [O -]) (CO [N +] ([O -]) = O) CO [N +] ([ O-]) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H8N4O12 / c10-6 (11) 18-1-5 (2-19-7 (12) 13,3-20-8 (14) 15) 4-21-9 (16) 17 / h1-4H2 |
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Apariencia | sólido, blanco cristalino | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula |
C 5 H 8 N 4 O 12 [Isómeros] |
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Masa molar | 316.1366 ± 0.009 g / mol C 19%, H 2.55%, N 17.72%, O 60.73%, |
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Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 141,30 ° C | ||
T ° hirviendo | se descompone a 190 ° C | ||
Solubilidad | Insoluble en agua | ||
Densidad | 1,773 g / ml a 20 ° C | ||
Límites explosivos en el aire | 210 ° C | ||
Velocidad de detonación | 8400 m · s -1 | ||
Factor de eficiencia relativa | 1,66 | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
Peligro H200, H201, H200 : Explosivo inestable H201 : Explosivo: peligro de explosión masiva |
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Transporte | |||
0411 : PETN con al menos un 7 por ciento (en masa) de cera; TETRANITRATO DE PENTAERITRITIS con al menos un 7 por ciento (masa) de cera; o TETRANITRATO DE PENTAERITRITOL con al menos 7 por ciento (masa) de cera Clase: 1 Código de clasificación: 1.1D : Sustancias y artículos con riesgo de explosión masiva (una explosión masiva es una explosión que afecta casi instantáneamente a casi toda la carga). Sustancia explosiva detonante secundaria o pólvora o artículo que contenga una sustancia explosiva detonante secundaria, en cualquier caso sin medio de iniciación o carga propulsora, o artículo que contenga una sustancia explosiva primaria y que tenga al menos dos dispositivos de seguridad efectivos. Etiqueta: 1.1 : Materiales y objetos con riesgo de explosión masiva (una explosión masiva es una explosión que afecta casi instantáneamente a casi toda la carga). |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El tetranitrato de pentaeritritol o PETN (también conocido como nitropenta o PETN ) es uno de los explosivos más poderosos que se conocen, con un factor de efectividad relativa de 1,66. Es más sensible a los golpes o fricciones que el TNT . Se utiliza principalmente en cuerdas detonantes para minas o canteras, o en cartuchos de pequeño calibre. Es el éster nítrico del pentaeritritol .
PETN es uno de los componentes utilizados en la fabricación de Semtex . Durante la Segunda Guerra Mundial , la carga explosiva del lanzacohetes M9A1 (240 ml de pentolita, una mezcla de PETN y TNT ), pudo penetrar 12 centímetros de blindaje.
Las cargas de demolición M118, comúnmente conocidas como Flex-X o láminas explosivas, consisten en 4 láminas de 500 gramos de explosivo flexible, rodeadas por una envoltura de plástico. Cada hoja mide aproximadamente 7,5 centímetros de ancho, 30 centímetros de largo y 1 centímetro de grosor. El explosivo exacto contenido en una carga M118 varía de un fabricante a otro. Actualmente, algunos fabricantes usan PETN como explosivo básico, otros usan RDX .
Eran unos 80 gramos de PETN que Umar Farouk Abdulmutallab intentó detonar en25 de diciembre de 2009 durante el vuelo 253 Amsterdam Detroit.
En medicina, el PETN se utiliza como vasodilatador para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares como la angina de pecho . El medicamento para enfermedades cardíacas, Lentonitrat , está hecho de PETN casi puro.
Fue mientras estudiaba las propiedades químicas del eritritol (al que llamó eritroglucina ) que en 1849 el químico escocés John Stenhouse descubrió el tetranitrato de pentaeritritol.
La velocidad de detonación del PETN es de 8.400 m · s -1 (para una densidad de 1,7).
La fórmula para PETN es C (CH 2 ONO 2 ) 4 . En estado puro, su densidad es de 1.773 g · cm -3 . Es inodoro y el fondo más allá de 141 ° C .
PETN es sensible a golpes, fricciones, descargas electrostáticas y altas temperaturas.
Es incompatible con ácidos fuertes, bases fuertes y agentes oxidantes (posibles reacciones vigorosas).
Por encima de 190 ° C , se descompone en óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono. A menudo se transporta impregnado con un 15 % de agua, lo que reduce su potencial explosivo.
El PETN es un producto derivado de la petroquímica, por lo que la producción y el uso de este tipo de compuestos pueden provocar contaminación ambiental. El PETN no está sujeto a biodegradación según la ficha de datos de seguridad del fabricante francés Titanite, pero algunos reportan una posible degradación por bacterias , incluida la reductasa que lo desnitra en trinitrato, luego dinitrato. El último compuesto de este proceso, el dinitrato de pentaeritritol , se descompone en productos desconocidos. En cualquier caso, no habría bioacumulación . Además, PETN emite CO y NOx cuando es destruido por disparos o quemaduras.
La preparación de PETN implica la nitración de pentaeritritol con una solución concentrada de ácido nítrico blanco (sin dióxido de nitrógeno) y ácido sulfúrico . Dado que esta solución de ácido mixto puede crear subproductos de azufre inestables, el método recomendado para la nitración es el método ICI , que en su lugar utiliza ácido nítrico concentrado solo en más del 98 % :
C (CH 2 OH) 4 + 4 HNO 3 → C [CH 2 (ONO 2 )] 4 + 4 H 2 O