p- fenilendiamina

p- fenilendiamina
P-fenilendiamina.svg
Estructura de la parafenilendiamina
Identificación
Nombre IUPAC benceno-1,4-diamina
Sinónimos

4-aminoanilina

N o CAS 106-50-3
N o ECHA 100,003,096
N o CE 203-404-7
PubChem 7814
CHEBI 51403
Sonrisas C1 = CC (= CC = C1N) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H, 7-8H2
Apariencia cristales blancos a ligeramente rojos. se oscurece al exponerse al aire.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 8 N 2   [Isómeros]
Masa molar 108,1411 ± 0,0058  g / mol
C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Propiedades físicas
T ° fusión 140,85  ° C
T ° hirviendo 267,05  ° C
Solubilidad 47  g · l -1 ( agua , 25  ° C )
Soluble en alcohol , éter , cloroformo
Temperatura de autoignición 567  ° C
punto de inflamabilidad 156  ° C (vaso cerrado)
Límites explosivos en el aire 1,5 -? Vuelo.%
Presión de vapor saturante 0,01  mbar a 20  ° C
Termoquímica
S 0 sólido 149,7  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 sólido 6,3  kJ · mol -1
Δ fus H ° 24,9  kJ · mol -1 a 142,85  ° C
C p 155,64  J · mol -1 · K -1 (sólido, 26,85  ° C )

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
134,181 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24,85 134,119 1.240
378 104,85 164,565 1,522
418 144,85 177 922 1645
458 184,85 190,158 1,758
498 224,85 201 358 1,862
538 264,85 211.604 1.957
578 304,85 220 975 2.043
618 344,85 229,544 2 123
658 384,85 237,381 2 195
698 424,85 244,552 2 261
738 464,85 251,119 2 322
778 504,85 257,140 2,378
818 544,85 262668 2 429
858 584,85 267,754 2,476
899 625,85 272,554 2.520
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
939 665,85 276,879 2.560
979 705,85 280 886 2.597
1.019 745,85 284.609 2.632
1.059 785,85 288.078 2,664
1.099 825,85 291318 2.694
1,139 865,85 294,351 2,722
1,179 905,85 297,193 2,748
1 219 945,85 299,857 2,773
1,259 985,85 302 353 2,796
1.299 1025,85 304 687 2.817
1339 1065.85 306,858 2.838
1.379 1 105,85 308,864 2 856
1.419 1 145,85 310,698 2 873
1,459 1.185,85 312 349 2 888
1500 1 226,85 313 835 2.902
PCI -3 511,3  kJ · mol -1 (sólido)
Precauciones
SGH
SGH06: tóxicoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Peligro H301, H311, H317, H319, H331, H410, H301  : Tóxico en caso de ingestión
H311  : Tóxico en contacto con la piel
H317  : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H319  : Provoca irritación ocular grave
H331  : Tóxico en caso de inhalación
H410  : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

2 1 0  
Transporte
60
   1673   
Código Kemler:
60  : material tóxico o que presenta un grado menor de toxicidad
Número ONU  :
1673  : FENILENEDIAMINAS (o-, m-, p-)
Clase:
6.1
Etiqueta: 6.1  : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje III  : Sustancias poco peligrosas.
Pictograma ADR 6.1
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP -0,36
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La parafenilendiamina (PPD), p -fenilendiamina o 1,4-diaminobenceno , es un compuesto aromático de fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2. Es una diamina aromática , uno de los tres isómeros del diaminobenceno . Se utiliza en la síntesis de polímeros como el Kevlar , los tintes para el cabello, colorantes textiles y tintes incorporados en cauchos . El PPD se elige por las propiedades excepcionales que proporciona, como estabilidad a altas temperaturas, alta resistencia física, química y eléctrica.

Este compuesto se utiliza casi sistemáticamente en los tintes de cabello del mercado. En general, cuanto más oscuro es el color, mayores son las concentraciones. Los colores que se dice que son "normales" o "libres de amoníaco" también pueden contener PPD.

Muy económico, este producto se agrega a la henna para obtener la "henna negra" que se usa en los tatuajes temporales. Este uso, en desacuerdo con la opinión de los fabricantes , a menudo se presenta como un aditivo tradicional. El PPD se reconoce como un alérgeno para la piel. Por tanto, la aplicación sobre la piel de tatuajes temporales que contengan PPD puede provocar una sensibilización alérgica a la tinta negra, tejidos oscuros o negros, cueros o pieles, productos que contengan caucho, etc.

También es uno de los reactivos clásicos utilizados para la identificación específica de líquenes .

La parafenilendiamina también se utiliza en la producción de reveladores en fotografía , tanto en color como en blanco y negro .

Notas y referencias

  1. 1, 4 - bencenodiamina , la seguridad de hoja (s) de Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2009
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) "" , en NIST / WebBook , consultado el 22 de julio de 2009
  4. Entrada "p-Phenylenediamine" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 22 de julio de 2009 (se requiere JavaScript)
  5. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  6. "P-phenylenediamine" , en ESIS , consultado el 11 de febrero de 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  8. Número de índice 612-028-00-6 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  9. Universidad UCB de Colorado
  10. "  Archivos de moléculas tóxicas a evitar  " , en quechoisir.org ,7 de junio de 2017(consultado el 6 de julio de 2017 )
  11. Comunicado de Afssaps del 11 de junio de 2009.
  12. [1] Documento PDF sobre desarrolladores de fotografías