Oximeter

Los éteres de oxima ( oxima de contracción - éter ) o éteres de oxima son una familia de compuestos orgánicos derivados del grupo oximas (C = N-OH) en el que el hidroxilo se reemplaza por un grupo alcoxilo .

Síntesis

Los oximetros se sintetizan a partir de oximas (aldoximas o cetoximas) y haloalcanos u organosulfatos . Además del oximeéter, esta N -alquilación también produce una nitrona .

El rendimiento relativo de oxima éter y nitrona formados depende de las condiciones de reacción y los reactivos. Así, la anti - benzaldoxima ( benzaldehído oxima ) forma principalmente nitronas, mientras que el isómero sin forma principalmente éteres de oxima.

Cuando se hacen reaccionar sales de plata de oximas con yoduros de alquilo en un éter o alcohol, se obtienen éteres de oxima casi exclusivamente sin formación de nitronas. La reacción de aldoximas con diazometano como agente de metilación da mezclas de O-metiloximas y metilnitronas. Las O- (2-hidroxialquil) -oximas se obtienen por apertura del anillo del epóxido a partir de oximas y epóxidos .

Notas y referencias

  1. (en) Jerry March , Química orgánica avanzada , Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ) , pág.  359
  2. Buchler, J. Org. Chem. 32 ( 1967 ) 261.
  3. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen en Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumen X / 4, Stickstoffverbindungen I, Parte 4, p. 219–220.
  4. (de) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen en Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumen X / 4, Stickstoffverbindungen I, Parte 4, p. 223.
  5. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen en Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, Volumen X / 4, Stickstoffverbindungen I, Parte 4, p. 224.