Milbemicina oxima
| Milbemicina oxima | |
| |
| Estructura de la milbemicina oxima | |
| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,205,451 |
| PubChem | 20056431 |
| Sonrisas |
CC [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 (O1) C [C @@ H] 3C [C @ H] (O2) C / C = C (/ C [C @H] (/ C = C / C = C / 4 \ CO [C @ H] \ 5 [C @@] 4 ([C @@ H] (C = C (/ C5 = N / A) C) C (= O) O3) O) C) \ C) CC [C @ H] 1CC [C @] 2 (C [C @@ H] 3C [C @ H] (O2) C / C = C (/ C [C @ H] (/ C = C / C = C / 4 \ CO [C @ H] \ 5 [C @@] 4 ([C @@ H] (C = C (/ C5 = N / O ) C) C (= O) O3) O) C) \ C) O [C @@ H] 1C , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C32H45NO7.C31H43NO7 / c1-6-27-21 (4) 12-13-31 (40-27) 17-25-16-24 (39-31) 11-10-20 ( 3) 14-19 (2) 8-7-9-23-18-37-29-28 (33-36) 22 (5) 15-26 (30 (34) 38-25) 32 (23,29) 35; 1-18-7-6-8-23-17-36-28-27 (32-35) 21 (4) 14-26 (31 (23.28) 34) 29 (33) 37-25-15-24 ( 10-9-19 (2) 13-18) 39-30 (16-25) 12-11-20 (3) 22 (5) 38-30 / h 7-10,15,19,21, 24-27, 29,35-36H, 6,11-14,16-18H2,1-5H3; 6-9,14,18,20,22,24-26,28,34-35H, 10-13, 15-17H2, 1-5H3 / b8-7 +, 20-10 +, 23-9 +, 33-28-; 7-6 +, 19-9 +, 23-8 +, 32-27- / t19-, 21-, 24 +, 25-, 26-, 27 +, 29 +, 31 +, 32 +; 18-, 20-, 22 +, 24 +, 25-, 26-, 28 +, 30-, 31 + / m00 / s1 Std. InChIKey: CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 63 H 88 N 2 O 14 |
| Masa molar | 1097.3778 ± 0.0612 g / mol C 68.95%, H 8.08%, N 2.55%, O 20.41%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La milbemicina oxima es un medicamento veterinario de la familia de las milbemicinas , un grupo de macrólidos afines a las avermectinas , utilizado como control de plagas de amplio espectro, en particular como antihelmíntico ( desparasitante ) y acaricida . Se comercializa con el nombre de Vector por el grupo farmacéutico suizo Novartis .
La oxima de milbemicina es producido por Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus , sub-especie de una bacteria del orden de los Actinomycetales . Su modo de acción es similar al de la milbemicina , aumentando la permeabilidad a los iones cloruro de las membranas de las neuronas y miocitos de los invertebrados al unirse a los canales de cloruro activados por el glutamato o ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que conduce a la hiperpolarización del membrana plasmática y bloqueo de la transmisión de impulsos nerviosos y contracción muscular .
La milbemicina oxima se suele combinar con otros antiparasitarios para ampliar su espectro de acción, por ejemplo:
- asociado con praziquantel en Milbemax ;
- combinado con lufenurona en tabletas con sabor Sentinel ;
- asociado con spinosad en Trifexis .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) AJ Rogers y AT Wolstenholme , " Canales de cloruro activados por glutamato y el método de trabajo de los antihelmínticos avermectina / milbemicina " , Parasitology , vol. 131, n o S1, Octubre de 2005, S85-S95 ( leer en línea ) DOI : 10.1017 / S0031182005008218
- (en) RJ Martin , " Una preparación electrofisiológica del músculo faríngeo Ascaris suum revela un canal de cloruro activado por glutamato sensible a la avermectina similar, milbemicina D " , Parasitology , vol. 112, n o 02, Febrero de 1996, p. 247-252 ( leer en línea ) DOI : 10.1017 / S0031182000084833