Nitroguanidina
| Nitroguanidina | |
  Estructura de la nitroguanidina |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 1-nitroguanidina |
| Sinónimos |
Picrite |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,008,313 |
| N o CE | 209-143-5 |
| PubChem | |
| Sonrisas |
C (= N [N +] (= O) [O -]) (N) N , |
| Apariencia | Sólido cristalino incoloro |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C H 4 N 4 O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 104.0681 ± 0.0025 g / mol C 11.54%, H 3.87%, N 53.84%, O 30.75%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 232 ° C |
| T ° hirviendo | 250 ° C (descomposición) |
| Densidad | 1715 kg · m -3 |
| Precauciones | |
| SGH | |
 Atención H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 : Si entra en contacto con los ojos: P338 : Quitar los lentes de contacto si la víctima los está usando y si se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P351 : Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La nitroguanidina es un compuesto químico de fórmula H 2 N-C (= NH) -NH-N + OO -. Es un sólido cristalino incoloro, no directamente inflamable, que tiene una baja sensibilidad explosiva pero una alta velocidad de detonación.
Producción
La nitroguanidina se produce a partir de guanina , sustancia orgánica que se encuentra en abundancia en el guano (de ahí su nombre), que se extrae de esta materia prima para oxidarla a guanidina HN = C (NH 2 ) 2antes de ser nitrado a nitroguanidina; el proceso industrial aún no es de dominio público.
En el laboratorio, se puede preparar a partir de urea O = C (NH 2 ) 2y ácido sulfámico H 3 NSO 3 para obtener sulfato de guanidina posteriormente nitrado a nitroguanidina
Aplicaciones
Explosivos
La nitroguanidina se utiliza como explosivo detonante en polvos de triple base para reducir la temperatura del flash sin afectar la presión de detonación.
Astronáutica
Se puede obtener un efecto similar con nitroguanidina en un propulsor compuesto de polvo de aluminio (como PCPA ) para preservar el empuje mientras se limita la temperatura en la cámara de combustión .
Otro
- La nitroguanidina y sus derivados se pueden utilizar como insecticidas , con un efecto comparable al de la nicotina .
- El efecto mutagénico de la nitroguanidina se puede utilizar en el laboratorio en estudios de biosíntesis bacteriana.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- SIGMA-ALDRICH
- (en) A Strecker , " Untersuchungen über die Beziehungen zwischen chemischen guanin, Xanthin, Theobromine, Caffein und Kreatinin " , Annalen der Chemie und Pharmacie , vol. 118, 1861, p. 151-177 ( DOI 10.1002 / jlac.18611180203 )
- (in) Axt, " Nitroguanidine: from Sulphamic acid and urea " , Sciencemadness Discussion Board , 1 st de agosto de de 2007