Ninhidrina
| Ninhidrina | ||
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| Fórmula esquelética de ninhidrina. | ||
| Identificación | ||
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| Sinónimos |
Hidrato de indano-1,2,3-triona |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,006,926 | |
| N o CE | 207-618-1 | |
| Sonrisas |
C1 (C (c2ccccc2C1 = O) = O) (O) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H6O4 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9 (7.12) 13 / h1-4.12-13H |
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| Apariencia | Sólido cristalino amarillo pálido. | |
| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 9 H 6 O 4 [Isómeros] |
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| Masa molar | 178,1415 ± 0,0088 g / mol C 60,68%, H 3,39%, O 35,93%, |
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| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | 242 ° C (descomposición) | |
| Solubilidad | en agua: soluble | |
| Precauciones | ||
| WHMIS | ||
 D2B, D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Divulgación al 1.0% según criterios de clasificación |
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| Ecotoxicología | ||
| DL 50 | 78 mg · kg -1 (ratones, ip ) | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La ninhidrina y la ninhidrina (2,2-dihidroxiindan-1,3-diona) es un compuesto aromático utilizado como revelador de aminoácidos en el reactivo del mismo nombre en Microbiología (taza HIPde tiras API ).
Todos los aminoácidos son de color púrpura Ruhemann (λ = 570 nm ), solo la prolina y la hidroxiprolina son de color amarillo (λ = 440 nm ).
La ninhidrina (en exceso) reacciona con los aminoácidos en una serie de reacciones clásicas: formación de una imina, descarboxilación, hidrólisis de la nueva imina formada, condensación (como una imina nuevamente) con una segunda molécula de ninhidrina.
La ecuación de reacción es:
2 C 9 H 6 O 4 + NH 2 -CHR-COOH = CO 2 + C 18 H 9 NO 4 + R-CH = O + 3 H 2 O
También reacciona con aminas primarias, produciendo una mancha púrpura de Ruhemann , y con aminas secundarias, produciendo una mancha amarilla.
usar
La ninhidrina revela huellas dactilares en superficies porosas y transparentes (papel y cartón) al reaccionar con los aminoácidos contenidos en la impresión para formar un área de color púrpura. El objeto que contiene la impresión se coloca en un baño químico y luego en un horno para secarlo. La reacción es más lenta (y puede llevar semanas para las huellas antiguas), de ahí el uso de técnicas alternativas de toma de huellas digitales .
La ninhidrina también se utiliza como revelador para cromatografía en capa fina (TLC) en el caso del análisis de proteínas (en solución al 0,2% en etanol).
Notas y referencias
- ninhidrina , la seguridad de hoja (s) del Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2009
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " ninhidrina " en ChemIDplus consultado el 8 de febrero de, 2009
- " Ninhidrina " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009