Nifurtimox

Nifurtimox
Enantiómero R de nifurtimox (arriba) y S-nifurtimox (abajo)
Identificación
Nombre IUPAC ( R , S ) -3-metil-N - [(E) - (5-nitrofuran-2-il) metiliden] tiomorfolin-4-amina 1,1-dióxido
N o ECHA 100,041,377
Código ATC P01 CC01
Sonrisas O = S2 (= O) CC (C) N (/ N = C / c1ccc (o1) [N +] ([O -]) = O) CC2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H13N3O5S / c1-8-7-19 (16,17) 5-4-12 (8) 11-6-9-2-3-10 (18-9) 13 (14) 15 / h2-3,6,8H, 4-5,7H2,1H3 / b11-6 +
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 13 N 3 O 5 S   [Isómeros]
Masa molar 287.292 ± 0.016  g / mol
C 41.81%, H 4.56%, N 14.63%, O 27.85%, S 11.16%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El nifurtimox es un 5- nitrofurano , comercializado en la década de 1960 para el tratamiento de la tripanosomiasis americana o enfermedad de Chagas .

Esta molécula es activa en ambas etapas de la infección por Trypanosoma brucei gambiense . Su eficacia contra T. b. rhodesiense . Al no contar con la autorización de comercialización de HAT, los primeros ensayos se realizaron en pacientes resistentes al melarsoprol sin alternativas terapéuticas. Los efectos observados son variados pero a menudo difíciles de interpretar en pacientes que ya se encuentran en una etapa avanzada de daño nervioso, ya que se ha administrado principalmente en caso de recaídas. Se están realizando estudios para una combinación de eflornitina y nifurtimox. No se contempla el uso de nifurtimox solo.

Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013