| Neohesperidin dihidrocalcona | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC |
1- (4 - ((2-O- [6-desoxi-α-L-manopiranosil] -β-D-glucopiranosil) oxi) -2,6-dihidroxifenil) -3- [3-hidroxi-4-metoxifenil] -1-propanona |
| Sinónimos |
NHDC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,039,965 |
| N o CE | 243-978-6 |
| PubChem | |
| N o E | 959 |
| FEMA | 3811 |
| Sonrisas |
O ([C @ H] 1 [C @ H] (O [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O2) C) O) O) [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) O) c1cc (c (C (CCc2cc (c (OC) cc2 ) O) = O) c (c1) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C28H36O15 / c1-11-21 (34) 23 (36) 25 (38) 27 (40-11) 43-26-24 (37) 22 (35) 19 (10-29) 42-28 (26) 41-13-8-16 (32) 20 (17 (33) 9-13) 14 (30) 5-3-12-4-6-18 (39-2) 15 (31) 7-12 / h4,6-9,11,19,21-29,31-38H, 3,5,10H2,1-2H3 / t11-, 19 +, 21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1 |
| Apariencia | Polvo cristalino blanco inodoro |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 28 H 36 O 15 [Isómeros] |
| Masa molar | 612.5764 ± 0.0294 g / mol C 54.9%, H 5.92%, O 39.18%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 156 hasta 158 ° C |
| Solubilidad | Escasamente soluble en agua fría ( 0,4 - 0,5 g · l -1 ), soluble en agua caliente ( 650 g · l -1 a 80 ° C ). Soluble en etanol . Insoluble en éter y benceno |
| Compuestos relacionados | |
| Otros compuestos | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La neohesperidina dihidrocalcona , o NHDC, es un edulcorante artificial intenso ( E959 ) de alto poder edulcorante (1 500-1 800 veces el poder molar de dulzor de la sacarosa ).
El NHDC fue preparado por primera vez en 1963 por Horowitz y Gentili en los Estados Unidos como parte de una investigación para reducir el amargor de los jugos cítricos. Proviene de la hidrogenación de la neohesperidina , un heterósido amargo presente en la piel de los cítricos ( Citrus aurantium ).
La neohesperidina dihidrocalcona es un heterósido , compuesto de 2 dosis (una glucosa y una manosa ) unidas a un polifenol (una dihidrocalcona ). Aunque es un compuesto artificial, otros dihidrocalconas de estructura similar se han descubierto en la naturaleza: floridzina , glyciphylline y trilobatin en Symplocos microcaly , smilax glyciphylla y paniculata Symplocos respectivamente.
La neohesperidina dihidrocalcona es estable a valores de pH entre 2 y 6 a temperatura ambiente en soluciones modelo. La hidrólisis parcial es detectable a pH bajo (2,4) después de 60 minutos a temperatura alta ( 100 ° C ). Sin embargo, en aplicaciones alimentarias permanece estable.
La hidrogenación da como resultado una sustancia con un sabor dulce intenso que es de 1.500 a 1.800 veces más dulce que la sacarosa (peso por peso) en comparación con el límite de detección. El poder edulcorante del NHDC disminuye a concentraciones más altas hacia las 340 veces más intensas.
Como otros heterósidos muy dulces, como el ácido glicirrícico y los esteviósidos , el dulzor del NHDC no es inmediato en boca, perdura y tiene un ligero regusto metálico a regaliz .
El NHDC tiene la ventaja de ser estable a alta temperatura y bajo pH, lo que no es el caso del aspartamo .
En 1994, la Unión Europea aprobó el uso de NHDC como aditivo alimentario (número E959 ) para endulzar alimentos:
No está autorizado en los Estados Unidos y no está reconocido por GRAS , pero tiene un número de fema: 3811.
El NHDC se utiliza en 1 - 3 ppm para enmascarar el amargor, como potenciador del sabor entre 4 - 10 ppm y como edulcorante entre 15 - 20 ppm .
El NHDC se sintetiza a partir de neohesperidina , extraída de la cáscara de naranja amarga , o de naringina , extraída de la cáscara de pomelo .
La síntesis tiene lugar en dos etapas. La primera reacción es una escisión del ciclo piranico de la neohesperidina por la acción del hidróxido de sodio (NaOH) dando neohesperidina chalcona (compuesto con un sabor dulce). La segunda reacción es la hidrogenación catalítica de la chalcona en presencia de dihidrógeno y paladio . Después de la reacción, la solución se neutraliza con ácido clorhídrico y luego la neohesperidina dihidrocalcona precipitada se filtra y se aclara.
La síntesis consiste en producir primero neohesperidina a partir de naringina , luego en transformar esta última por escisión e hidrogenación catalítica, según el proceso descrito anteriormente.