Mitoxantrona

Mitoxantrona
Estructura química de la mitoxantrona
Identificación
N o CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
N o CE 274-619-1 (HCl)
Código ATC L01 DB07
Sonrisas c12c (c (ccc1NCCNCCO) NCCNCCO) C (c1c (ccc (c1C2 = O) O) O) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C22H28N4O6 / c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14 (26-8-6-24-10-12-28) 18-17 ( 13) 21 (31) 19-15 (29) 3-4-16 (30) 20 (19) 22 (18) 32 / h1-4.23-30H, 5-12H2
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 22 H 28 N 4 O 6   [Isómeros]
Masa molar 444.4809 ± 0.0222  g / mol
C 59.45%, H 6.35%, N 12.61%, O 21.6%,
Precauciones
Clasificación IARC
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La mitoxantrona es una diona de antraceno producida por síntesis total . Su núcleo de hidroxi antraquinona tricíclica lo convierte en una molécula relacionada con las antraciclinas .

La mitoxantrona es un agente antineoplásico que se utiliza en el tratamiento de ciertos tipos de cáncer , principalmente cáncer de mama metastásico, leucemia mieloide aguda y linfoma no Hodgkin , pero también en formas agresivas de esclerosis múltiple remitente / recidivante o de tipo progresivo secundario.

Mecanismo de acción

La mitoxantrona es un inhibidor de la topoisomerasa tipo II . Interrumpe la síntesis y reparación del ADN tanto en células sanas como en células cancerosas.
Actúa a través de su efecto intercalador .

Su principal ventaja frente a las antraciclinas es su menor cardiotoxicidad .

mitoxantrona
Nombres comerciales
  • Elsep (Francia)
  • Novantron (Suiza)
  • Novantrone (Francia)
  • Xantrosin (Bélgica)
Sales clorhidrato
Administración infusión intravenosa
Clase antibióticos citotóxicos y similares, antraciclinas y sustancias relacionadas (código ATC L01BD07)
Identificación
N o CAS 65271-80-9
Código ATC L01DB07
DrugBank 01204

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possly carcinogenic to human  " , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  3. (en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, M Rovaris, Capra R, Comi G, "  Mitoxantrona para la esclerosis múltiple  " , Cochrane Database Syst Rev , vol.  ., N o  5,2013, CD002127. ( PMID  23728638 , DOI  10.1002 / 14651858.CD002127.pub3 )

enlaces externos