Metilhexanamina

Metilhexanamina
Identificación
Nombre sistemático 1,3-dimetilpentilamina
Sinónimos

4-metilhexan-2-amina, forthane

N o CAS 105-41-9
N o ECHA 100,002,997
N o EC 203-296-1
N o RTECS SC0800000
PubChem 7753
Sonrisas CCC (C) CC (C) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C7H17N / c1-4-6 (2) 5-7 (3) 8 / h6-7H, 4-5,8H2,1-3H3
InChIKey:
YAHRDLICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N
Apariencia líquido con olor a amina
Propiedades químicas
Fórmula C 7 H 17 N
Masa molar 115,2166 ± 0,007  g / mol
C 72,97%, H 14,87%, N 12,16%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 135,2  ° C
Solubilidad ligeramente soluble en agua, muy soluble en etanol , éter y cloroformo
Densidad 0,764  g · cm -3
punto de inflamabilidad 43,9  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1,4150 ( 25  ° C )
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Peligro H226, H302, H314, H335, P210, P280, P301 + P312 + P330, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P305 + P351 + P338, H226  : Líquido y vapores inflamables
H302  : Nocivo en caso de ingestión
H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
H335  : Puede irritar el tracto respiratorio
P210  : Mantener alejado del calor, chispas, llamas, superficies desnudas o calientes. - No fumar.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P301 + P312 + P330  : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien. Enjuague la boca.
P301 + P330 + P331  : En caso de ingestión: enjuagar la boca. No induzca el vomito.
P303 + P361 + P353  : Si entra en contacto con la piel (o el cabello): Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua / ducharse.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Ecotoxicología
DL 50 (ratón, ip )
LogP 2.102
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La metilhexanamina (también conocida como metilhexamina , 1,3-dimetilamilamina , 1,3-DMAA , dimetilamilamina y DMAA  , nombres comerciales Forthane y geranamina ) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company y comercializado desde 1948 como un descongestionante nasal inhalado hasta que se retiró voluntariamente del mercado en la década de 1970.

La metilhexanamina figura en la lista de productos antidopaje de la Agencia Mundial Antidopaje desde 2010.

Usos

DMAA se ha utilizado ampliamente en suplementos deportivos vendidos en los Estados Unidos. Vendido bajo los nombres DMMA, "metilhexanamina" o incluso "extracto de geranio", el DMAA a menudo se presentaba como un estimulante "natural", aunque no hay datos científicos confiables que indiquen que el DMAA existe naturalmente en las plantas. Se le atribuyen muchas propiedades, que incluyen ayudar a ganar masa muscular, mejorar el rendimiento atlético o ayudar a perder peso. Aunque DMAA fue aprobado en algún momento como medicamento para la descongestión nasal, en la actualidad no se reconoce ningún uso médico de DMAA. DMAA se retiró del mercado a partir de 2012 en los Estados Unidos y su uso como suplemento dietético ahora es ilegal.

Riesgos

DMAA, especialmente en combinación con otros estimulantes, por ejemplo cafeína , puede presentar un riesgo para el consumidor. La ingesta de DMAA contrae los vasos sanguíneos y las arterias, lo que puede elevar la presión arterial y provocar problemas cardiovasculares como dificultad para respirar, arritmia, opresión en el pecho o incluso un ataque cardíaco, así como convulsiones y otros trastornos neurológicos y psicológicos.

Referencias

  1. O'Neil, MJ (ed.). El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. Cambridge, Reino Unido: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 1128
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Haynes, WM (ed.). Manual CRC de Química y Física. 94ª edición. CRC Press LLC, Boca Ratón: FL 2013-2014, pág. 3-374
  4. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 1,3-Dimethylamylamine , consultado el 11 de octubre, el 2020.
  5. Cohen, "  DMAA como ingrediente de un suplemento dietético  " , Archives of Internal Medicine , vol.  172, n o  13, 9 de julio de 2012, p.  1038–9 ( PMID  22566490 , DOI  10.1001 / archinternmed.2012.1677 )
  6. (en) "  DMAA en productos comercializados como suplementos dietéticos  " , en la FDA ,agosto 2018(consultado el 12 de octubre de 2020 ) .

Ver también

enlaces externos