Mesotriona

Mesotriona
Identificación
Nombre IUPAC 2- [4- (metilsulfonil) -2-nitrobenzoil] ciclohexano-1,3-diona
N o CAS 104206-82-8
N o ECHA 100,111,661
PubChem 175967
CHEBI 38321
Sonrisas O = C (c1ccc (cc1 [N +] ([O -]) = O) S (= O) (= O) C) C2C (= O) CCCC2 = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C14H13NO7S / c1-23 (21,22) 8-5-6-9 (10 (7-8) 15 (19) 20) 14 (18) 13-11 (16) 3- 2-4-12 (13) 17 / h5-7,13H, 2-4H2,1H3
InChIKey:
KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N
Apariencia polvo amarillo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 14 H 13 N O 7 S   [Isómeros]
Masa molar 339.321 ± 0.019  g / mol
C 49.55%, H 3.86%, N 4.13%, O 33.01%, S 9.45%,
Propiedades físicas
T ° fusión 165,3  ° C
Densidad 1,49  g · cm -3
Precauciones
SGH
SGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático H410, P273, P501, H410  : Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos.
P273  : Evítese su liberación al medio ambiente.
P501  : Eliminar el contenido / el recipiente en ...
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La mesotriona es un herbicida vendido bajo los nombres de Callisto y tenacidad por Syngenta desde 2001. Es una molécula sintética similar a la leptospermona y desarrollada para imitar los efectos de este herbicida natural. La mesotriona es un herbicida de clase inhibidora de HPPD , que inhibe la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa . En las plantas, la enzima HPPD es necesaria para la biosíntesis de carotenoides ; estos protegen la clorofila contra la degradación por los rayos de luz.

La patente de Syngenta sobre la mesotriona expiró en 2012, lo que hace posible la fabricación de genéricos.

Referencias

  1. Entrada "Mesotione" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), consultado el 28/11/2017 (requiere JavaScript)
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. mesotriona hoja en la Universidad de Hertfordshire Pesticidas Propiedades base de datos (PPDB) , Accessed November 28, 2.017 mil.
  4. Dr. Nigel Uttley de Granja químicos a nivel internacional. 3 de junio de 2011 Perfil del producto: mesotriona
  5. Derek Cornes, "  Callisto: un herbicida de maíz muy exitoso inspirado en la aleloquímica  " , Cuarto Congreso Mundial de Alleopatía , The Regional Institute Ltd.,2005(consultado el 26 de mayo de 2011 )
  6. GR Moran , “  4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa  ”, Arch Biochem Biophys , vol.  433, n o  1,enero 2005, p.  117–28 ( PMID  15581571 , DOI  10.1016 / j.abb.2004.08.015 , leer en línea [PDF] )
  7. "  Herbicida de tenacidad  " , Syngenta

Ver también