Licopeno

Licopeno
Imagen ilustrativa del artículo Licopeno
Identificación
Sinónimos

CI 75125

N o CAS 502-65-8
N o ECHA 100,007,227
N o CE 207-949-1
N o E E160d, E160d (i), E160d (ii), E160d (iii)
FEMA 4110
Sonrisas C (C \ C = C (\ C) C) \ C (C) = C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11- 12-22-36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / h 11-12,15-22,25- 32H, 13-14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37 -27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 +
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 40 H 56   [Isómeros]
Masa molar 536.8726 ± 0.0359  g / mol
C 89.49%, H 10.51%,
Propiedades físicas
T ° fusión 175  ° C
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El licopeno es una familia de carotenoides tétraterpillar , específicamente carotenos . Es un pigmento rojo liposoluble que se encuentra especialmente en el tomate pero también en otros frutos rojos , sandía, Elaeagnus umbellata , pomelo ... Debe su nombre al nombre latino del tomate ( Solanum lycopersicum ), que posee la mayor concentración natural: 27 mg por 125 ml de puré de tomate, 17 mg por 125 ml de salsa de tomate. Los tomates crudos tienen valores de licopeno más bajos pero cercanos a los de la sandía , que contiene de 3,5 mg a 8 mg según el cultivo, para una ración de 125 ml.
      

El licopeno es el carotenoide más común en el cuerpo humano y es un antioxidante .

Estructura y propiedades químicas


El licopeno es un terpeno formado por 8 moléculas de isopreno . Su fórmula es: C 40 H 56.

Su color se debe a sus once dobles enlaces covalentes carbono-carbono conjugados  : cada doble enlace reduce la energía necesaria para que un electrón pase a un nivel de energía más alto, lo que permite que la molécula absorba gradualmente longitudes de onda cada vez más grande de luz visible ( bathochromic turno ). El licopeno, con máximos de absorción entre 450 y 500  nm , aparece rojo anaranjado.

El licopeno sometido a una reacción de oxidación se descompone en los dobles enlaces del carbono para dar moléculas más pequeñas, cada una de las cuales está doblemente unida a un átomo de oxígeno. Aunque los enlaces C = O también dan un pigmento, estas moléculas son demasiado cortas para absorber suficiente luz para que parezcan coloreadas. Asimismo, una reacción de reducción puede hacer que pierda su color al saturar sus átomos de carbono (los enlaces dobles se convierten en enlaces simples).

El licopeno es soluble en grasa y no soluble en agua.

Fuentes de comida

Las frutas que contienen más licopeno son: tomate cocido, sandía cruda, pimiento rojo, pomelo rosado, guayaba y papaya .

A diferencia de otros nutrientes en frutas y verduras, cuya cantidad disminuye durante la cocción (como la vitamina C ), la cocción aumenta la cantidad de licopeno biodisponible en el tomate: el calor lo libera de las células. Así, para la misma proporción, hay aproximadamente 17  mg de licopeno biodisponible en la salsa de tomate frente a 5  mg en los tomates frescos. Por esta razón, los alimentos comunes con el licopeno más biodisponible son los productos de tomate procesados: sopa, jugo, salsa, puré y pasta, incluida la salsa de tomate . Sin embargo, esta reacción no funciona con otras frutas. Por ejemplo, para la sandía, la oxidación (corte) más allá de los 4 días o la cocción reduce el nivel de licopeno.

Propiedades medicinales

El licopeno es uno de los carotenoides más potentes para la eliminación intracelular de radicales libres . Su eficacia se debe a su liposolubilidad, formándose radicales libres en la parte lipídica de las células.

Según las recomendaciones del Fondo Mundial para la Investigación del Cáncer , el licopeno contenido en la toronja (pero también en otras frutas, incluido el tomate ) tendría un efecto protector contra el cáncer de próstata . No obstante, la FDA considera que esta afirmación es infundada ; El efecto del licopeno sobre el cáncer de próstata ha sido estudiado en estudios financiados por la empresa Heinz y los resultados obtenidos no son concluyentes.

El consumo regular de alimentos que contienen licopeno se asocia débilmente con un riesgo reducido de enfermedad cardiovascular .


Colorante alimentario

Debido a su gran disponibilidad, el licopeno se usa ampliamente como colorante . Luego lleva el número E 160d, a veces con el sufijo para indicar su origen:

El licopeno se difunde rápidamente en la estructura de muchos plásticos; ya que no es soluble en agua, es difícil de lavar con agua o jabón, pero puede oxidarse (y por lo tanto decolorarse) con lejía diluida.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  licopeno  " en ChemIDplus consultado el 8 de febrero de, 2009
  3. Passeportante - Lámina de licopeno
  4. Passport - Tarjeta de sandía
  5. Éric Birlouez, Pequeña y gran historia de las verduras , Quæ , coll.  "Cuadernos de ciencia",2020, 175  p. ( ISBN  978-2-7592-3196-6 , presentación online ) , Estas verduras que le debemos al Nuevo Mundo, “Tomate incontournable”, p.  120.
  6. Passeportsanté - Lámina de licopeno
  7. recomendaciones del Fondo Mundial para la Investigación del Cáncer emitidas en 2007 a partir del segundo informe "Alimentación, nutrición, actividad física y prevención del cáncer: una perspectiva global" (2007) realizado durante 5 años por un panel de 21 expertos científicos que evaluaron los resultados de alrededor de 7.000 estudios globales publicados durante los últimos 50 años, elegidos como los más relevantes, de los 22.000 previamente seleccionados entre 500.000
  8. "  Declaraciones de salud calificadas: carta sobre los tomates y el cáncer de próstata (Coalición de reclamos de salud de licopeno) (Expediente núm. 2004Q-0201)  " , en web.archive.org ,22 de julio de 2017(consultado el 4 de septiembre de 2020 )
  9. (in) Ho Ming Cheng , Georgios Koutsidis , John K. Lodge y Ammar Ashor , "  Suplementación de tomate y licopeno y factores de riesgo cardiovascular: una revisión sistemática y metanálisis  " , Aterosclerosis , vol.  257,1 st de febrero de 2017, p.  100–108 ( ISSN  0021-9150 , DOI  10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009 , leído en línea , consultado el 4 de septiembre de 2020 )

Apéndices

Artículos relacionados

enlaces externos