Leucopterina | |
Identificación | |
---|---|
Sinónimos |
2-amino-5,8-dihidro-4,6,7 (1H) -pteridintriona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,044 |
PubChem | 135403796 |
Sonrisas |
C12 = C (NC (= O) C (= O) N1) N = C (NC2 = O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5N5O3 / c7-6-10-2-1 (3 (12) 11-6) 8-4 (13) 5 (14) 9-2 / h (H, 8,13) (H4,7,9,10,11,12,14) InChIKey: SFLOGVVDXPCWGR-UHFFFAOYSA-N |
Apariencia | cristales incoloros |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 5 N 5 O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 195.1356 ± 0.0071 g / mol C 36.93%, H 2.58%, N 35.89%, O 24.6%, |
Propiedades físicas | |
Solubilidad | muy poco soluble en agua (aproximadamente 1,25 g · l -1 a 20 ° C ) |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La leucoptérina es un compuesto de los pigmentos de la familia ptériniques . Se presenta en forma de cristales incoloros, ligeramente solubles en agua.
La leucopterina se encuentra en la naturaleza en algunas especies de mariposas blancas.
También ha sido aislado por primera vez en 1926 por Clemens Schöpf (de) y Heinrich Otto Wieland alas Pierides , el Cabbage White y Green-veined White , que está en el origen de su nombre (el griego leukos , white y pteron , ala). Sin embargo, la leucopterina no es responsable de la coloración de las alas de estas mariposas. Este color blanco en realidad proviene del "reflejo de la luz en las escamas, en las que queda atrapado el aire" .
La leucopterina forma cristales casi incoloros que contienen medio equivalente de agua de cristalización (hemihidrato). Al igual que pterina , leukopterin puede sufrir equilibrio ceto-enólica , más precisamente en este caso lactama - lactima tautomería , transformando así en 2-amino-4,6,7-pteridintriol, otros tautómeros parciales son también posibles.. Sin embargo, la comparación de los espectros UV con los de otras pteridinas sustituidas indica que la forma de lactama es predominante.
La leucopterina es un ácido débil y, por lo tanto, se disuelve con sustancias alcalinas, por ejemplo, carbonato de sodio o sosa . La adición de ácido clorhídrico permite que el sólido incoloro se vuelva a precipitar, método utilizado por Schöpf y Purrmann para purificar la sustancia. La acidez es más alta para el grupo N (8) -H, seguido por el grupo N (3) -H y finalmente el grupo N (5) -H. Es posible preparar sales de sodio, bario y amonio a partir de este compuesto.
Un estudio radioquímico sobre orugas y pupas de Cabbage Pieris ( Pieris brassicae L. ), utilizando compuestos marcados con 14 carbonos, concluyó que la leucopterina de mariposa se producía a partir de guanina o guanosina , derivados de la purina , siendo probablemente el precursor inmediato la xantopterina . A partir de este compuesto, el grupo oxo en el carbono 8 puede introducirse mediante la acción de la xantina oxidasa .
Para probar su fórmula estructural, Robert Purrmann (de) sintetizó leucopterina en 1940 a partir de 2,4,5-triamino-1,6-dihidropirimidin-6-ona (2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidina), calentado con exceso de ácido oxálico :