Isobuteno

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 1,1454 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 417,9) ^ {0,28186})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 132,81 a 417,9 K.
Valores calculados:
0,5883 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
132,81	−140,34	13.506	0,75779
151,82	−121,33	13.20575	0,74095
161,32	−111,83	13.05247	0,73235
170,82	−102,33	12.89691	0,72362
180,33	−92,83	12.73893	0,71476
189,83	−83,32	12.57836	0,70575
199,33	−73,82	12.41503	0,69658
208,83	−64,32	12.24874	0,68725
218,34	−54,81	12.07926	0,67774
227,84	−45,31	11.90636	0,66804
237,34	−35,81	11.72974	0,65813
246,85	−26,3	11.54909	0,648
256,35	−16,8	11.36404	0,63761
265,85	−7,3	11.17415	0,62696
275,36	2.21	10.97893	0,61601

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
284,86	11,71	10.77779	0,60472
294,36	21.21	10.57004	0.59306
303,86	30,71	10.35481	0.58099
313,37	40.22	10.13109	0.56844
322,87	49,72	9.89758	0.55533
332,37	59,22	9.65264	0.54159
341,88	68,73	9.39413	0.52709
351,38	78.23	9.11917	0.51166
360,88	87,73	8.82376	0.49508
370,39	97,24	8.502	0.47703
379,89	106,74	8.14464	0,45698
389,39	116,24	7.73565	0.43403
398,89	125,74	7.2425	0.40636
408,4	135.25	6.57586	0.36896
417,9	144,75	4.203	0.23582

Temperatura de autoignición

465 ° C

punto de inflamabilidad

Por debajo de −10 ° C

Presión de vapor saturante

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (102.5 + {\ frac {-5021.8} {T}} + (- 13.88) \ times ln (T) + (2.0296E-2) \ times T ^ {1})}$
Presión en pascales y temperatura en kelvin, de 132,81 a 417,9 K.
Valores calculados:
304190,75 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
132,81	−140,34	0,622
151,82	−121,33	16.26
161,32	−111,83	59,57
170,82	−102,33	184,44
180,33	−92,83	496,7
189,83	−83,32	1190.53
199,33	−73,82	2.586,89
208,83	−64,32	5 172,3
218,34	−54,81	9.632,63
227,84	−45,31	16 877,91
237,34	−35,81	28.055,99
246,85	−26,3	44.554,78
256,35	−16,8	67.994,83
265,85	−7,3	100 214,78
275,36	2.21	143.253,07

T (K)	T (° C)	P (Pa)
284,86	11,71	199 328,8
294,36	21.21	270.824,55
303,86	30,71	360.273,14
313,37	40.22	470.349,75
322,87	49,72	603 870,1
332,37	59,22	763.795,13
341,88	68,73	953.242,06
351,38	78.23	1.175.501,61
360,88	87,73	1.434.061,05
370,39	97,24	1.732.632,7
379,89	106,74	2.075.187,52
389,39	116,24	2.465.993,63
398,89	125,74	2.909.659,51
408,4	135.25	3.411.182,04
417,9	144,75	3.976.000

Punto crítico

4,002 kPa , 144,75 ° C

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (8.7680E4) + (217.10) \ times T + (- 0.91530) \ times T ^ {2} + (2.2660E-3) \ times T ^ {3}}$
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 132,81 a 343,15 K.
Valores calculados:
131,101 J mol -1 K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
132,81	−140,34	105,680	1,884
146	−127,15	106,918	1.906
153	−120,15	107.586	1.917
160	−113,15	108,266	1.930
167	−106,15	108,963	1.942
174	−99,15	109.681	1955
181	−92,15	110,426	1 968
188	−85,15	111 201	mil novecientos ochenta y dos
195	−78,15	112,012	1,996
202	−71,15	112,864	2.012
209	−64,15	113,760	2.028
216	−57,15	114,705	2.044
223	−50,15	115,705	2.062
230	−43,15	116 764	2.081
237	−36,15	117 886	2 101

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
244	−29,15	119,077	2 122
252	−21,15	120,527	2 148
259	−14,15	121879	2 172
266	−7,15	123,314	2 198
273	−0,15	124,837	2.225
280	6,85	126.452	2 254
287	13,85	128 163	2 284
294	20,85	129,977	2 317
301	27,85	131.896	2 351
308	34,85	133 926	2387
315	41,85	136,072	2 425
322	48,85	138,337	2,466
329	55,85	140 728	2 508
336	62,85	143,248	2.553
343.15	70	145 960	2 601

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El isobuteno , también conocido como isobutileno (o 2-metilpropeno según su denominación IUPAC ), es el compuesto químico de fórmula H 2 C = C (CH 3 ) 2. Este es un alqueno ramificado en cuatro átomos de carbono que se encuentra en forma de gas inflamable incoloro en condiciones estándar de temperatura y presión .

Se puede utilizar para producir un combustible alternativo al MTBE.

Producción

El isobuteno se puede aislar de los productos de refinación de petróleo utilizando ácido sulfúrico H 2 SO 4, pero el principal método de producción industrial sigue siendo la deshidrogenación catalítica del isobutano . La producción de isobuteno aumentó considerablemente en la década de 1990 con la creciente demanda de metil terc-butil éter H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE). Una tercera vía surge en la década de 2010, en fase de prueba, que es la producción por fermentación a partir de biomasa ( microalgas , azúcar, residuos, plantas, etc.)

En Francia, Global Bioenergies , empresa ubicada en Génopole d ' Évry (Essonne) , anunció el 6 de octubre de 2010 que había fabricado OGM capaces de sintetizar isobuteno a partir de glucosa . Según los responsables de esta empresa, se trataría de bacterias dotadas de un material enzimático artificial desarrollado por ingeniería genética y cultivadas en un piloto industrial desdeMayo de 2015, la empresa anuncia la producción de una tonelada de bioisobuteno por 3,84 toneladas de azúcares. En 2016, la empresa tenía un piloto de producción de isobuteno de base biológica ubicado en Bazancourt - Pomacle , anunció que desde 2015 domina la biofermentación de xilosa (azúcar de madera) incluso en presencia de impurezas, y concluyó enseptiembre de 2016una asociación para el desarrollo de un sector de combustibles de origen forestal en Suecia .

A principios de 2016, la compañía anunció su intención, con LanzaTech , con sede en Nueva Zelanda , de producir isobuteno como combustible líquido a partir de materias primas no agrícolas y desechos orgánicos.

Aplicaciones

El isobuteno es un intermedio sintético que interviene en una gran cantidad de productos. Se polimeriza para dar poliisobuteno , utilizado en particular como elastómero y como aditivo lubricante . El hidroxitolueno butilado (BHT) y el hidroxianisol butilado (BHA) son los antioxidantes producidos a partir del isobuteno por la reacción de Friedel-Crafts con fenoles .

El isobuteno también es la base para la fabricación de combustibles oxigenados con metanol CH 3 OHy etanol C 2 H 5 OHdando metil-terc-butil éter H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) y etil-terc-butil éter H 3 C - CH 2 –O - C (CH 3 ) 3 (ETBE) respectivamente:

La alquilación con butano da el isooctano , otro aditivo de combustible.

El isobuteno también participa en la producción de metacroleína H 2 C = C (CHO) –CH 3.

seguridad

El isobuteno es un gas altamente inflamable. Presenta riesgo de explosión.

Generalmente se almacena en forma de gas comprimido, existiendo el riesgo, además de las explosiones, de producir una atmósfera asfixiante si se libera incontrolablemente por simple agotamiento de oxígeno .

Notas y referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Iwona Owczarek y Krystyna Blazej, " temperaturas críticas recomendados. Parte I. Hidrocarburos alifáticos ” , J. Phys. Chem. Árbitro. Datos , vol. 32, n o 4,4 de agosto de 2003, p. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 )
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
(en) Iwona Krystyna Blazej Owczarek y " Presiones críticas recomendadas. Parte I. Hidrocarburos alifáticos ” , J. Phys. Chem. Árbitro. Datos , vol. 35, n o 4,18 de septiembre de 2006, p. 1461 ( DOI 10.1063 / 1.2201061 )
Kolah, AK, Zhiwen, Q. y Mahajani, SM (2001). Isobuteno dimerizado: una alternativa al MTBE . Innovación química, 31 (3), 15-21.
Química de hidrocarburos , George A. Olah y Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ( ISBN 978-0-471-41782-8 )
van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ y Straathof, AJ (2012). Producción fermentativa de isobuteno . Microbiología y biotecnología aplicadas, 93 (4), 1377-1387
de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M. y Grossmann, IE (2014). Síntesis integrada de biodiesel, bioetanol, isobuteno y éteres de glicerol de algas. Investigación en química industrial y de ingeniería, 53 (37), 14397-14407 ( resumen ).
(in) " Proceso de prototipos de empresas francesas para producir isobuteno a partir de glucosa " en DownstreamToday.com ,7 de octubre de 2010(consultado el 8 de septiembre de 2015 ) .
Johann Corric, " Bioenergías globales: hacia un modelo de industrialización original " , en lerevenu.com ,2 de junio de 2015.
Johann Corric, " Global Bioenergies Improves Technology Performance " , en lerevenu.com ,30 de julio de 2015.
revista Medio Ambiente (2016) Global Bioenergías seduce Suecia con su isobuteno de base biológica , escrito de fecha: 09/27/2016.
Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produce isobutene from xylose , breve publicado el 25 de agosto de 2015 por Formule verte
Sylvie Latieule [Global Bioenergies y LanzaTech unen fuerzas para producir isobuteno a partir de residuos]; escrito publicado por Formule verte el 14 de enero de 2016.

Ver también

enlaces externos

Enciclopedia de Air Liquide : isobuteno

Bibliografía

Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S. y Maschmeyer, D. (2014). Dimerización y trimerización altamente selectivas de isobuteno a productos ligados linealmente mediante el uso de catalizadores de níquel . Química: una revista asiática, 9 (2), 596-601.
Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T. y Román-Leshkov, Y. (2014). Reacciones en cascada para la producción continua y selectiva de isobuteno a partir de ácido acético bioderivado sobre catalizadores de zinc-zirconia . Catálisis ACS, 4 (11), 4196-4200.
González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E. y Cesteros, Y. (2013). Aerogeles funcionalizados con ácido sulfónico como catalizadores de alta resistencia a la desactivación para la eterificación de glicerol con isobuteno. Catálisis aplicada B: ambiental, 136, 287-293 ( resumen ).
Liu, C., Sun, J., Smith, C. y Wang, Y. (2013). Un estudio de óxidos mixtos de Zn x Zr y O z para la conversión directa de etanol en isobuteno . Catálisis aplicada A: General, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 resumen]).
van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ y Straathof, AJ (2012). Producción fermentativa de isobuteno . Microbiología y biotecnología aplicadas, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... y Kukkadapu, G. (2016) Un estudio exhaustivo experimental y de modelado de la oxidación del isobuteno . Combustión y llama, 167, 353-379.