El imazéthapyre (también escrito "imazethapyr") o el ácido 5-etil-2- (4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il) nicotínico ( IUPAC ) es un compuesto orgánico de fórmula C 15 H 19 N 3 O 3perteneciente a la familia química de las imidazolinas . Esta sustancia se utiliza como ingrediente activo de herbicidas selectivos comercializados bajo diversas marcas. Este herbicida está clasificado en el Grupo B (inhibidores de la enzima acetolactato sintasa o ALS) de la clasificación de herbicidas HRAC .
Se utiliza para controlar diferentes tipos de malezas, tanto de hoja ancha (dicotiledóneas) como gramíneas (monocotiledóneas). Se utiliza especialmente en frijoles, guisantes, soja, maní, alfalfa y maíz.
Es fabricado por varios fabricantes: BASF (Alemania, Canadá), American Cyanamid (Estados Unidos), Agsin (Singapur) y se vende bajo marcas como Contour, Hammer, Odyssey (imazamox + imazéthapyre), Overtop, Passport, Patriot (atrazine + imazethapyre), Pivot, Pursuit (sal de amonio), Pursuit Plus, Resolve, Valor (imazethapyre + pendimethalin).
Entre 1987 y 2014, se notificaron 117 casos (ecotipos pertenecientes a 44 especies de plantas silvestres) resistentes a imazetapiras. Suelen ser casos de resistencia cruzada con otros herbicidas del grupo B (inhibidores de ALS) y en algunos casos de resistencia múltiple (plantas resistentes a otros grupos de herbicidas con un modo de acción diferente).
Una línea de maíz ( Zea mays ) (línea EXP1910IT) resistente a imazetapire producida por Syngenta , se registró en Canadá para cultivo y alimentación animal en 1996 y para consumo humano en 1999. El rasgo que confiere tolerancia a imazetapiro se obtuvo por mutagénesis química al exponer el polen a metanosulfonato de etilo (EMS), que luego se utilizó para fertilizar la línea parental, UE95 (variedad de maíz producida por ICI Seeds). Esta manipulación hizo posible obtener una nueva línea que se diferencia de la línea parental solo por la sustitución de un solo nucleótido en el gen que codifica la ELA, que es suficiente para conferir tolerancia al herbicida Pursuit (basado en 'imazéthapyre) al tiempo que conserva todos los las características agronómicas de la variedad original.