Un hopanoide es un compuesto orgánico pentacíclico derivado del hopano y perteneciente a una familia de moléculas presentes en la membrana plasmática de bacterias donde desempeñan un papel similar al del colesterol en eucariotas mejorando la resistencia y rigidez de la membrana. Este paralelismo funcional queda ilustrado en particular por el paralelismo estructural de la esperanza y el colesterol. No se detectaron hopanoides en las membranas de las arqueas . Se forman por ciclación del escualeno para obtener una variedad de triterpenos provistos del esqueleto pentacíclico del hopano.
Los hopanoides podrían desempeñar un papel importante en muchas bacterias al ajustar la permeabilidad de la membrana plasmática y permitirles adaptarse a un entorno más difícil. Se forman, por ejemplo, en las hifas aéreas - estructuras portadoras de esporas - de bacterias del género Streptomyces, donde se cree que reducen la pérdida de agua a través de la membrana expuesta al aire. Esta es una adaptación fisiológica desconocida para la mayoría de las bacterias que viven principalmente en el agua, pero se requieren adaptaciones similares para los hongos que producen hifas aéreas que transportan esporas.
En Zymomonas mobilis , bacteria conocida por sus aptitudes para la fermentación alcohólica superiores en ciertos aspectos a las de la levadura , los hopanoides permitirían la adaptación de la membrana plasmática a la acumulación de etanol y a las variaciones de temperatura que modulan el funcionamiento de la levadura . membrana. En los actinomicetos del género Frankia , bacterias capaces de fijar nitrógeno atmosférico , los hopanoides hacen que la bicapa lipídica de las diazovesículas sea más compacta para limitar la entrada de oxígeno .
Existe una gran cantidad de hopanoides que se encuentran en los depósitos de petróleo , donde se utilizan como marcadores biológicos.
Los hopanoides, incluidos los 2-α-metilhopanos de bacterias fotosintéticas ( cianobacterias ), fueron identificados en 1999 por Summons et al. en esquistos de fecha a 2,7 mil millones de años (2,7 Ga ) - al final del Arcaico , o era neoarcaica - en la región de Pilbara , Western Australia . La relativa abundancia de tales compuestos en estas rocas atestiguaría la existencia de actividad fotosintética en este período, mucho antes de que la atmósfera se oxidara, un evento llamado " Gran Oxidación " y datado alrededor de 2.4 Ga . Fisher y col. Sin embargo, han demostrado que la bacteria Geobacter sulfurreducens puede sintetizar varios hopanoles, pero no 2-α-metilhopanoles , cuando se coloca en condiciones estrictamente anaeróbicas .