Hexaclorobenceno
| Hexaclorobenceno | |||
  Estructura del hexaclorobenceno |
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | hexaclorobenceno | ||
| Sinónimos |
perclorobenceno, HCB |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,003,886 | ||
| N o EC | 204-273-9 | ||
| PubChem | 8370 | ||
| CHEBI | 5692 | ||
| Sonrisas |
C1 (= C (C (= C (C (= C1Cl) Cl) Cl) Cl) Cl) Cl , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6Cl6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 Est. InChIKey: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | polvo cristalino | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 Cl 6 [Isómeros] |
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| Masa molar | 284,782 ± 0,017 g / mol C 25,31%, Cl 74,69%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | 229,5 ° C | ||
| T ° hirviendo | 322,2 ° C | ||
| Solubilidad | 0,01 mg · l -1 a 20 ° C | ||
| Densidad | 2.049 g · cm -3 a 20 ° C | ||
| punto de inflamabilidad | 242 ° C | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
  Peligro H350, H372, H410, H350 : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conlleva el mismo peligro) H372 : Riesgo demostrado de daños graves a los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas exposición (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H410 : Muy tóxico para la vida acuática con efectos duraderos |
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| Transporte | |||
60 : material tóxico o que presenta un grado menor de toxicidad Número ONU : 2729 : HEXACLOROBENCENO Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Envasado: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo peligro.  |
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| Clasificación IARC | |||
| Carcinógeno del Grupo 2B de la IARC | |||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El hexaclorobenceno ( HCB ) es un compuesto químico de fórmula C 6 Cl 6. Es un compuesto orgánico aromático derivado formalmente del benceno C 6 H 6por sustitución de seis átomos de hidrógeno por seis carbonos de cloro .
Propiedades fisicoquímicas
Se presenta en forma de un polvo blanco de cristales incoloros con una densidad aparente de alrededor de 0,8 g · cm -3 .
Es muy poco soluble en agua, pero lo es mucho más en benceno C 6 H 6, etanol C 2 H 5 OH, éter dietílico C 2 H 5 –O - C 2 H 5y cloroformo CHCl 3.
usar
Se utilizó como fungicida antes de ser prohibido por el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes .
Este es un carcinógeno probable para el hombre cuyos efectos están probados en animales ; es uno de los carcinógenos del Grupo 2B de la IARC .
Se sigue produciendo hexaclorobenceno para la producción de cauchos sintéticos , como plastificante del PVC y para la producción de pentaclorofenol .
La producción mundial alcanzó las 10.000 toneladas por año en 1981.
En 1996 , todavía se producían 4.000 toneladas como subproducto del percloroetileno , antes de ser destruidas por incineración.
La 18 de julio de 2014, Ségolène Royal , Ministra de Ecología , se opuso al proyecto de incineración en Isère , en Salaise-sur-Sanne , de la Compañía Tredi (perteneciente al Grupo Séché ), de 9.000 toneladas de residuos químicos, altamente tóxicos, tipo HCB , de Australia . Rechazó la solicitud previa a la importación, presentada por la empresa australiana Orica , afirmando que el transporte de residuos peligrosos desde las antípodas constituye una aberración ecológica .
Normativas
El uso de hexaclorobenceno está prohibido en la comunidad europea desde 1981 y el Convenio de Estocolmo desde 2001.
Producción y síntesis
La síntesis de hexaclorobenceno se puede realizar principalmente de tres formas diferentes. Primero, la cloración directa de benceno líquido con cloro Cl 2el gas conduce a C 6 Cl 6. Esta cloración también se puede realizar en presencia de cloruro de cobre (II) CuCl 2como catalizador , por la acción de cloruro de hidrógeno HCl y oxígeno O 2 gas en benceno:
C 6 H 6+ 6 HCl + 3 O 2→ C 6 Cl 6+ 6 H 2 O.Finalmente, también se puede obtener a partir de hexaclorociclohexanos , una mezcla de estereoisómeros de fórmula bruta C 6 H 6 Cl 6del cual forma parte el lindano , por pirólisis a alta temperatura ( 350 a 600 ° C ) en presencia de cloro Cl 2 :
C 6 H 6 Cl 6+ 3 Cl 2→ C 6 Cl 6+ 6 HCl .Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Entrada "Hexaclorobenceno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 24 de septiembre de 2011 (se requiere JavaScript)
- (in) CONVENIO DE ESTOCOLMO SOBRE CONTAMINANTES ORGÁNICOS PERSISTENTES (COP) "Los 12 COP en el marco del Convenio de Estocolmo".
- (in) La base de datos de potencia carcinogénica (CPDB) "Hexaclorobenceno (CAS 118-74-1)".
- " Hexaclorobenceno " , ORGANIZACIÓN INTERNACIONAL DEL TRABAJO, ORGANIZACIÓN MUNDIAL DE LA SALUD
- Ségolène Royal se opone a la importación de desechos tóxicos australianos , en el sitio actu-environnement.com, consultado el 19 de julio de 2014
- Directiva 78/117 / CEE del 21/12/78