Guaiacol

Guaiacol
Identificación
Nombre IUPAC 2-metoxifenol
orto metoxifenol
Sinónimos

metoxicatecol

N o CAS 90-05-1
N o ECHA 100,001,786
N o CE 201-964-7
FEMA 2532
Sonrisas c1 (c (cccc1) O) OC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5.8H, 1H3
Apariencia líquido aceitoso de incoloro a amarillento o cristales / agujas incoloros
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 7 H 8 O 2   [Isómeros]
Masa molar 124.1372 ± 0.0068  g / mol
C 67.73%, H 6.5%, O 25.78%,
Momento dipolar 2,40  D
Diámetro molecular 0,600  nm
Propiedades físicas
T ° fusión 28  hasta  32  ° C
T ° hirviendo 204  hasta  206  ° C
Solubilidad escasamente soluble en agua, soluble en disolventes orgánicos
Densidad 1,1287  g · cm -3 ( 21,4  ° C )
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1200 K.
Valores calculados:
131,455 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24,85 131,386 1.058
358 84,85 157,333 1,267
388 114,85 169,171 1.363
418 144,85 180 304 1,452
448 174,85 190 769 1,537
478 204,85 200,604 1,616
508 234,85 209,842 1,690
538 264,85 218,519 1.760
568 294,85 226,669 1.826
598 324,85 234,323 1,888
628 354,85 241,512 1.946
658 384,85 248,267 2.000
688 414,85 254,617 2.051
718 444,85 260.590 2.099
749 475,85 266,394 2 146
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
779 505,85 271683 2 189
809 535,85 276,672 2.229
839 565,85 281387 2 267
869 595,85 285,850 2 303
899 625,85 290,083 2 337
929 655,85 294,106 2369
959 685,85 297 938 2.400
989 715,85 301,599 2,430
1.019 745,85 305 106 2 458
1.049 775,85 308,474 2485
1.079 805,85 311,720 2.511
1.109 835,85 314,858 2.536
1,139 865,85 317,900 2.561
1,169 895,85 320 859 2.585
1200 926,85 323,842 2 609
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Atención H302, H315, H319, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
WHMIS

Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.

Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
Comentarios: La identidad química y la concentración de este ingrediente deben divulgarse en la MSDS si está presente en una concentración igual o superior al 1.0% en un control de producto.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El guayacol o guayacol es un compuesto aromático natural de fórmula C 7 H 8 O 2. Compuesto por un anillo de benceno disustituido en las posiciones 1 y 2 por un grupo metoxilo ( anisol ) y un grupo hidroxilo ( fenol ), es uno de los tres isómeros del metoxifenol . Es un metabolito secundario contenido en guayaco y también se encuentra en la creosota de madera (presente en el humo de leña porque quema la lignina ). Líquido o sólido según la temperatura, de incoloro a amarillento, rápidamente se vuelve negro a la luz y al aire.

El guaiacol fue aislado por primera vez por Ascanio Sobrero (el descubridor en 1847 de la nitroglicerina ) a partir de los productos de la destilación en seco de la madera de guayaco . También se encuentra en los alquitranes de madera, en particular el de haya .


usar

El guayacol se utiliza con fines medicinales como expectorante , antiséptico o anestésico local . También se utiliza en la síntesis de eugenol y vainillina . Un compuesto relacionado, el 1,2-dimetoxibenceno (o veratrole ), también se usa en medicina.

Por sus propiedades de cambio de color, a veces se utiliza como indicador en una serie de experimentos en los que se utilizan enzimas .

El guaiacol se extrae de la resina de árboles endémicos de Centroamérica del género guaiacum y de los de Sudamérica del género bulnesia . En el pasado, el guayacol se extraía principalmente de lignum vitae , es decir, madera genuina de guayaco ( guaiacum sanctum y guaiacum officinale ), pero actualmente estas especies se consideran amenazadas y están incluidas en el Apéndice II de CITES debido a la sobreexplotación, se deduce que comercialmente la madera y el Resinas de guayaco real son reemplazadas bajo la misma denominación de "guayaco" (incluso denominaciones muy similares, como el nombre anglosajón argentino lignum vitae ) por los productos de palo santo (bulnesia sarmentoi) así como guayaco de Maracaibo (bulnesia arborea) . Sin embargo, es legalmente obligatorio indicar que estos sustitutos no son guayaco genuino ni ningún otro árbol del género Guaiacum .

Notas y referencias

  1. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manual de química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ª  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , pág.  2,289
  4. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C5 a C7 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. Número de índice 604-031-00-6 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  6. "  Guaiacol  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 23 de abril de 2009

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos