Fludarabina

Fludarabina
Imagen ilustrativa del artículo Fludarabina
Fosfato de fludarabina y fludarabina
Identificación
DCI Fludarabina
Nombre IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R) -2- (6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-il) -5- (hidroximetil) oxolano-3,4-diol
Sinónimos

2F-ara-AMP, 2-fluoroadenin-9-β-D-arabinofuranósido

N o CAS 75607-67-9
N o ECHA 100.123.703
Código ATC L01 BB05
PubChem 657237
Sonrisas n1 (c2c (c (nc (n2) F) N) nc1) [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O1) COP (= O) ( O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H13FN5O7P / c11-10-14-7 (12) 4-8 (15-10) 16 (2-13-4) 9-6 (18) 5 (17) 3 (23- 9) 1-22-24 (19,20) 21 / h2-3,5-6,9,17-18H, 1H2, (H2,12,14,15) (H2,19,20,21) / t3 -, 5-, 6 +, 9- / m1 / s1
InChIKey:
HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 13 F N 5 O 7 P   [Isómeros]
Masa molar 365.2117 ± 0.012  g / mol
C 32.89%, H 3.59%, F 5.2%, N 19.18%, O 30.67%, P 8.48%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La fludarabina (o 9β-D-arabinofuranosil-2-fluoroadenina ) es un fármaco contra el cáncer que se utiliza en el tratamiento de la leucemia linfocítica crónica .

Es un análogo de la purina que se administra por vía intravenosa u oral.

Fludarabina (fosfato)
Nombres comerciales
  • Inyectable: Fludara (Bélgica, Canadá, Francia, Suiza),
  • Comprimidos orales: Fludara (Canadá, Francia)
Laboratorio Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Clase Inmunosupresor, análogo de purina, código ATC L01BB05
Identificación
N o CAS 75607-67-9
N o ECHA 100.123.703
Código ATC L01BB05
DrugBank 01073

Histórico

En la década de 1960, el equipo dirigido por Bernard Randall Baker en Stanford sintetizó vidarabina. Tras el descubrimiento del 5-fluorouracilo en 1957, John Montgomery y Kathleen Hewson del Southern Research Institute sintetizaron 2-fluoroadenosina (fludarabina).

Indicaciones

Se utiliza en Francia para el tratamiento de la leucemia linfocítica crónica de células B (LLC).

Nomenclatura

La fludarabina se utiliza como ingrediente activo en su forma fosforilada, fosfato de fludarabina . La forma no fosforilada también está disponible para otros usos.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Walter Sneader, Descubrimiento de drogas: una historia , Chichester, Wiley,2005, 468  p. ( OCLC  474786120 , leer en línea ) , pág.  258
  3. ANSM , CNAM, tiene, "  Resumen de las características del producto - FLUDARABINA TEVA 25 mg / ml, concentrado para solución para inyección o infusión  " , de la Base de Datos de Medicamentos Pública ,20 de marzo de 2018(consultado el 15 de enero de 2021 )
  4. Haute Autorité de Santé , "  FLUDARA 50 mg, polvo para solución inyectable  " , en has-sante.fr ,24 de marzo de 2004(consultado el 15 de enero de 2021 )
  5. (en) European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare (EDQM) , "  Detalles de la monografía de la Farmacopea Europea  " en extranet.edqm.eu (consultado el 15 de enero de 2021 )
  6. (en) Aldrich , "  2-fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside  " en www.sigmaaldrich.com (consultado el 15 de enero de 2021 )

enlaces externos