Estrona
| Estrona | |
| estructura de estrona | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahidrociclopenta [a] fenantren-17-ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,000,150 |
| N o CE | 200-164-5 |
| Código ATC | G03 , G03 |
| DrugBank | DB00655 |
| Sonrisas |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @@] 2 (C (= O) C1) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H22O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-16,19H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 18 + / m1 / s1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 18 H 22 O 2 [Isómeros] |
| Masa molar | 270,3661 ± 0,0165 g / mol C 79,96%, H 8,2%, O 11,84%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La estrona , y estrona ( E1 ), es una hormona estrógeno secretada por los ovarios en mujeres premenopáusicas (bajo la influencia de las hormonas FSH y LH ) por la placenta en fase de embarazo, y en menor medida, por tejido adiposo en hombres y posmenopáusicas. mujeres. Su fórmula bruta es C 18 H 22 O 2 . La estrona tiene un punto de fusión de 254,5 ° C .
La estrona a veces también se llama foliculina.
Síntesis
La estrona se sintetiza a partir de la androstenediona , un derivado de la progesterona . La conversión consiste en la metilación de C-19 y la aromaticidad del anillo 'A':
Esta reacción es catalizada por la aromatasa y es similar a la conversión de testosterona en estradiol .
Metabolismo
El hígado reduce la estrona a estradiol . Como todos los estrógenos, la estrona se conjuga y luego se excreta en la bilis, donde experimentará un ciclo enterohepático . El hígado también puede transformarlo en metabolitos inactivos, que terminan en la orina.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- " Ostrone or estrone or folliculin " , en larousse.fr (consultado el 9 de abril de 2018 )
- La estrona , NCBI
- " estrona " en cnrtl.fr (consultado el 9 de abril de 2018 )