Estradiol | |
Molécula de estradiol. | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | (17β) -estra-1,3,5 (10) -trieno-3,17-diol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
N o CE | 200-023-8 |
Código ATC | G03 , G03 , L02 , L02 |
Sonrisas |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @@] 2 ([C @ H] (O) C1) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H24O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-17,19-20H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18 + / m1 / s1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 18 H 24 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 272.382 ± 0.0167 g / mol C 79.37%, H 8.88%, O 11.75%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 178,5 ° C |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El estradiol o estradiol (que no debe confundirse con el estriol o estriol que es otro estrógeno ) es un metabolismo derivado natural del colesterol (vía testosterona ) necesario para mantener la fertilidad y las características sexuales secundarias en las hembras de los mamíferos, incluida la hembra .
La producción endógena de estradiol ( 17β-estradiol o “E2”) también existe en la corteza visual del cerebro , en la corteza visual primaria , con receptores ubicados en la misma región, cuya función aún no se comprende. Este estrógeno afecta el procesamiento perceptivo de las señales visuales .
En el medio ambiente (donde puede estar presente como residuo de medicamentos humanos o veterinarios), como disruptor endocrino , se vuelve potencialmente contaminante .
El 12 de agosto de 2013, el Parlamento Europeo y el Consejo adoptaron la Directiva 2013/39 / UE que modifica la Directiva Marco del Agua que exige que este producto (así como el 17-alfaetinilestradiol y el diclofenaco ) sea monitoreado y controlado en las aguas superficiales europeas con el fin de adquirir más datos sobre su presencia y su cinética ambiental, en caso de ser incluida en la próxima revisión en la lista de sustancias prioritarias a monitorear.
En los seres humanos, es el principal estrógeno . Sus funciones y efectos involucran, entre otras cosas:
El estradiol (ortografía antigua: estradiol; más precisamente: 17β-estradiol) es una hormona sexual. El estradiol se abrevia como E2 porque tiene 2 grupos hidroxilo en su estructura molecular. La estrona es una (E1) y el estriol tiene tres (E3).
El estradiol es aproximadamente 10 veces más efectivo que la estrona y aproximadamente 80 veces más efectivo que el estriol en términos de efectos estrogénicos.
También puede ser parte del cóctel de hormonas administradas durante la transición médica en mujeres transgénero. .
Es secretada por sus ovarios desde la pubertad en respuesta a dos hormonas, FSH y LH. A excepción del período de inicio de la fase folicular del ciclo menstrual, su nivel sérico es ligeramente superior al de estrona durante los años reproductivos de la mujer, con un fuerte pico durante la fase ovulatoria. En consecuencia, sería el estrógeno predominante durante los años reproductivos, tanto en términos de niveles absolutos en el suero como en términos de actividad estrogénica .
Después de la menopausia, el nivel de estradiol circulante disminuye drásticamente, estando generalmente en un nivel inferior al de estrona , con una variabilidad interpersonal muy alta.
Durante el embarazo, el nivel de estradiol sérico aumenta de forma muy pronunciada durante el embarazo, alcanzando niveles entre 7.000 y más de 30.000 pg / ml; por otro lado, el estriol es el estrógeno circulante predominante en términos de niveles séricos.
El estradiol también está presente en humanos como un producto metabólico activo de la testosterona , a partir de CYP19 ( Citocromo P 19) . El nivel de estradiol en el suero de los hombres varía de 14 a 55 picogramos / ml), un nivel comparable al de una mujer posmenopáusica (<35 pg / ml).
In vivo, el estradiol y la estrona son interconvertibles; se prefiere y favorece la conversión de estradiol en estrona. El estradiol no solo tiene efectos cruciales sobre el funcionamiento sexual y reproductivo, sino que también afecta a otros órganos, incluidos los huesos y la corteza visual , que se dice que lo producen (una función que aún no se comprende bien).
Es una hormona de crecimiento artificial , su uso como tal está prohibido en la Unión Europea que prohíbe la importación de animales a los que se ha administrado.
Estradiol ( oral ) | |
Nombres comerciales |
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Clase | El estrógeno , |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Código ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |
Estradiol ( parenteral ) | |
Nombres comerciales |
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Clase | Estrógeno |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Código ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |
Estriol (para uso vaginal) | |
Nombres comerciales |
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Clase | Estrógeno para uso vaginal |
Otras informaciones | Subclase: |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.022 |
Código ATC | G03CA03 |
DrugBank | 00783 |