| Ergotamina | |
| Estructura de la ergotamina | |
| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,003,658 |
| Código ATC |
N02 N02 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 33 H 35 N 5 O 5 [Isómeros] |
| Masa molar | 581,6615 ± 0,0314 g / mol C 68,14%, H 6,07%, N 12,04%, O 13,75%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La ergotamina es una familia de alcaloides de la ergolina que se encuentra naturalmente en algunos hongos como el cornezuelo de centeno . La ergotamina figura en el cuadro I de la Convención contra el tráfico ilícito de estupefacientes y sustancias psicotrópicas de 1988 .
La ergotamina fue aislada en 1918 por Arthur Stoll y será el primer uso terapéutico de un alcaloide aislado de la familia de la ergolina. Luego encuentra rápidamente un lugar en la farmacopea en tratamientos contra las migrañas y también como uterotónico, vasoconstrictor o hemostático.
El tartrato de ergotamina es un fármaco analgésico que se prescribe durante las crisis de migraña .
La intoxicación ocurre cuando la dosis ingerida es demasiado alta o existen interacciones con otros medicamentos que interfieren con su degradación, por ejemplo los antibióticos macrólidos .
La ergotamina es un antagonista de los receptores de serotonina 5-HT2 (así como en dosis altas, agonista parcial de los receptores adrenérgicos α y serotoninérgicos). El receptor 5-HT2 es un RCPG acoplado a una proteína Gq, que desencadena una cascada de señalización que induce la vasodilatación craneal característica de la migraña.
El primer paso en la biosíntesis de los alcaloides del cornezuelo de centeno es la prenilación del triptófano, que reacciona con el dimetilalildifosfato. El producto obtenido es dimetilaliltriptófano. La enzima clave es la DMAT sintasa codificada por el gen DMAw. Los pasos posteriores producen clavinas y luego ácido lisérgico . En los pasos finales se condensan alanina , fenilalanina y prolina : D-lisergilpéptido sintetasa 2 LPS2 codificada por el gen lpsB activa el ácido d-lisérgico. La LPS1 D-lisergilpéptido sintetasa 1 codificada por el gen lpsA1 está involucrada en la formación del grupo tripéptido.
| ergotamina | |
| Otras informaciones | Hoja de ncbi |
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| Identificación | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,003,658 |
| Código ATC | N02CA02 |
| DrugBank | 00696 |