Cicloato | |
Identificación | |
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Nombre sistemático | S- etil N- ciclohexil- N -etilcarbamotioato |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,013,166 |
PubChem | 14337 |
Sonrisas |
CCN (C1CCCCC1) C (= O) SCC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H21NOS / c1-3-12 (11 (13) 14-4-2) 10-8-6-5-7-9-10 / h10H, 3-9H2,1-2H3 InChIKey : DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N |
Apariencia | líquido aceitoso incoloro, olor aromático |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 11 H 21 N O S [Isómeros] |
Masa molar | 215,356 ± 0,016 g / mol C 61,35%, H 9,83%, N 6,5%, O 7,43%, S 14,89%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 11,5 ° C |
T ° hirviendo | 145 a 146 ° C ( 13,00 hPa ) |
Solubilidad |
85 mg · l -1 (agua, 22 ° C ) miscible con la mayoría de disolventes orgánicos ( acetona , benceno , metanol , etanol , xileno , queroseno , etc.) |
Densidad | 1.016 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
punto de inflamabilidad | > 100 ° C |
Ecotoxicología | |
DL 50 |
1.678 mg · kg -1 (rata, oral) 3.000 mg · kg -1 (conejo, dérmico) |
CL 50 | 4 h- 22,500 mg · m -3 (rata, inhalación) |
LogP | 3,88 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El cicloato es un compuesto orgánico de la familia química de los tiocarbamatos de fórmula C 11 H 21 NOS. Es la sustancia activa de un producto fitosanitario (o producto fitosanitario , o plaguicida ), que tiene un efecto herbicida .
El cicloato es un líquido aceitoso incoloro con olor aromático. Es estable por hidrólisis o fotólisis y se excreta en la orina principalmente como N -etilciclohexilamina después de la ingestión por mamíferos. También es en esta forma que se rechaza como producto de la degradación por parte de las plantas.
Sus características fisicoquímicas, cuyo orden de magnitud se indica a continuación, influyen en los riesgos de transferencia de esta sustancia activa al agua y el riesgo de contaminación del agua :
El cicloato se puede producir haciendo reaccionar el cloruro de N- ciclohexil- N -etilcarbamoílo con el etanotiol :
Alternativamente, se puede producir por reacción entre fosgeno y etanotiol, produciendo tioclorformato de etilo que luego se hace reaccionar con N- etilciclohexilamina.
El cicloato se utiliza como herbicida , contra pastos y malezas de hoja ancha. Su uso en Estados Unidos fue aprobado en julio de 1967, en relación con el cultivo de espinaca y remolacha azucarera . Su uso doméstico sigue estando prohibido. En 1999, Estados Unidos utilizó alrededor de 300 toneladas. Dado que su uso ha caído en gran medida.
En cuanto a la regulación de productos fitosanitarios :
En términos de la ecotoxicología , concentraciones letales 50 ( CL50 ), el orden de magnitud de que se indicará a continuación, se observan: