Un criptófano es un compuesto orgánico perteneciente a una familia de compuestos supramoleculares (en) descubierto en 1981 por Jacqueline Gabard y André Collet, y sintetizado y estudiado principalmente para reconocimiento y encapsulación molecular (en) . Una aplicación prometedora de los criptófanos es la encapsulación para el almacenamiento de hidrógeno para su uso en vehículos propulsados por una pila de combustible . También se pueden utilizar en química orgánica para contener un medio de reacción que permita reacciones químicas que de otro modo serían imposibles de llevar a cabo en condiciones normales. Finalmente, sus notables propiedades de reconocimiento molecular permiten considerar su uso para estudiar cómo las moléculas orgánicas se unen a los sustratos , en particular con vistas a aplicaciones biológicas y bioquímicas.
Las jaulas de cryptophanes constan de dos unidades [1.1.1] orto ciclofano ( ciclotriveratrileno , o CTV) en forma de una taza unida por tres “puentes” ( espaciadores , denotado Y ) y que tienen diversos sustituyentes , denotado R1 y R2 , en los anillos aromáticos de las dos unidades CTV. La mayoría de los criptófanos tienen dos formas diastereoisómeras sin y anti que se distinguen por su tipo de simetría . Todos estos parámetros, Y , R1 , R2 y diastereoisomería, permiten variar las características geométricas y químicas de la jaula generalmente hidrófoba formada por estas moléculas, lo que permite encapsular específicamente una amplia gama de moléculas pequeñas , o incluso reacciones químicas. .
El nombre de los criptófanos, según sus características Y , R1 , R2 y su diastereoisomería sin o anti , es el siguiente:
| Estructura | Denominación | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Puentes Y | R1 | R2 | anti | syn | Publicación |
| 3 × O (C X 2 ) 2 O, donde X representa H o D | OCX 3 | OCX 3 | A | Brotin y col. | |
| 3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | A3 | ||
| 3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 3 | H | VS | D | |
| 3 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 3 | OCH 3 | mi | F | |
| 3 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | E3 | ||
| 3 × O (CH 2 ) 5 O | OCH 3 | OCH 3 | O | PAG | |
| 3 × O (CH 2 ) 5 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | O3 | ||
| 3 × OCH 2 - (C≡C–) 2 CH 2 O | CH 3 | CH 3 | γ ( gamma ) | δ ( delta ) | |
| 2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 3 | OCH 3 | 223 | ||
| 2 × O (CH 2 ) 3 O, 1 × O (CH 2 ) 2 O | OCH 3 | OCH 3 | 233 | ||
| 2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 × O (CH 2 ) 4 O | OCH 3 | OCH 3 | 224 | ||