Copaene

El copaeno , o más precisamente el ' α-copaeno , es el nombre químico común (o trivial ) de un líquido oleoso de hidrocarburo que se encuentra en varias plantas productoras de aceites esenciales . El nombre se deriva del árbol Copaiba productor de resina tropical, Copaifera langsdorffii  (en) , del que se aisló el compuesto por primera vez en 1914. Su estructura, incluida la quiralidad , se determinó en 1963.

El isómero con doble enlace con un grupo metileno exocíclico , el β-copaeno , se informó por primera vez en 1967.

Químicamente, los copaenos son sesquiterpenos tricíclicos . Las moléculas son quirales.

El enantiómero α-copaeno, que se encuentra más comúnmente en plantas superiores, exhibe un poder rotatorio específico de aproximadamente -6 ° . El raro (+) - α-copaeno también está presente en pequeñas cantidades en algunas plantas. Es económicamente importante porque es un fuerte atractivo para una plaga agrícola , la mosca mediterránea de la fruta Ceratitis capitata .

El copaeno demostró ser antimutagénico y antioxidante .

El copaene también es conocido por sus acciones en las interacciones planta-insecto .

Referencias

  1. (en) VH Kapadia, BA Nagasampagi, VG Naik y Sukh Dev, "  Estructura de mustakone y copaene  " , Tetrahedron Letters , vol.  4, n o  28,1963, p.  1933 ( DOI  10.1016 / S0040-4039 (01) 90945-1 ).
  2. (en) L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L. y Dumanović, J., “  Beta-copaene y beta-Ylangene, sesquiterpenos menores de la madera de Pinus silvestris L. y de trementina de sulfato sueco  ” , Acta Chemica Scandinavica , vol.  21,1967, p.  152 ( DOI  10.3891 / acta.chem.scand.21-0152 ).
  3. (en) Ritsuo Nishida, E. Todd Shelly, Timothy S. Whittier y Kenneth Y. Kaneshiro, "  α-copaene, ¿Una señal de encuentro potencial para la mosca mediterránea de la fruta, Ceratitis capitata?  ” , Revista de Ecología Química , vol.  26,enero 2000, p.  87–100 ( DOI  10.1023 / A: 1005489411397 ).