Cloxacilina

Cloxacilina
Identificación
Nombre IUPAC (2S, 5R, 6R) -6 - ({[3- (2-clorofenil) -5-metil-1,2-oxazol-4-il] acetil} amino) -3,3-dimetil-7-oxoácido -4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico
N o CAS 61-72-3
7081-44-9 (saldesodio,monohidrato)
N o ECHA 100.000.468
N o CE 200-514-7
Código ATC J01 CF02 "  QJ51CF02  " "  QS01AA90  "
DrugBank APRD00882
PubChem 6098
CHEBI 49566
Sonrisas O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2c (onc2c1ccccc1Cl) C) [C @ H] 4SC3 (C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C19H18ClN3O5S / c1-8-11 (12 (22-28-8) 9-6-4-5-7-10 (9) 20) 15 (24) 21-13-16 ( 25) 23-14 (18 (26) 27) 19 (2,3) 29-17 (13) 23 / h4-7.13-14.17H, 1-3H3, (H, 21.24) (H, 26,27) / t13- , 14 +, 17- / m1 / s1
PULGADA:
LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 19 H 18 Cl N 3 O 5 S   [Isómeros]
Masa molar 435.881 ± 0.026  g / mol
C 52.35%, H 4.16%, Cl 8.13%, N 9.64%, O 18.35%, S 7.36%,
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P342 + P311, H315  : Provoca irritación cutánea
H317  : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H319  : Provoca irritación ocular grave
H334  : Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación
H335  : Puede provocar irritación respiratoria
P261  : Evite respirar el polvo / humos / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
P342 + P311  : Si experimenta síntomas respiratorios: llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad 37 al 90%
Enlace proteico 95%
Vida media de elimin. 30 minutos a 1 hora
Excreción

Renal y biliar

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La cloxacilina es una molécula de antibiótico de la misma clase que la penicilina .

Modo de acción

La cloxacilina inhibe el PLP, una enzima que permite la síntesis de peptidoglicano bacteriano .

Indicación

Antibiótico de primera línea en caso de infección por estafilococos sensibles a penicilinas M en su zona cutánea o de tejidos blandos, osteoarticular, pleuropulmonar, genitourinaria, endocárdica y septicémica.

Contra indicación

Alergia conocida a las penicilinas.

Efectos indeseables

Puede causar diarrea, dolor de estómago, náuseas o, en raras ocasiones, vómitos. Puede promover la aparición de vaginitis en mujeres.

Especialidades que contienen cloxacilina (Francia)

Diverso

La cloxacilina está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich hoja del compuesto cloxacilina monohidrato de la sal de sodio , consultado sobre 03/23/2011.
  3. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013