Cloroetano

Cloroetano
Identificación
Nombre IUPAC	Cloroetano
Sinónimos	Cloruro de etilo Monocloroetano
N o CAS	75-00-3
N o ECHA	100.000.755
N o CE	200-830-5
Apariencia	Gas comprimido licuado incoloro de olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 2 H 5 Cl   [Isómeros]
Masa molar	64,514 ± 0,004  g / mol C 37,23%, H 7,81%, Cl 54,95%,
Momento dipolar	2,06 D
Propiedades físicas
T ° fusión	−138  ° C
T ° hirviendo	12,5  ° C
Solubilidad	en agua a 20  ° C  : 5,74  g · l -1
Parámetro de solubilidad δ	18,8  MPa medio ( 25  ° C ); 8,3  cal 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	0,918  g · cm -3 ecuación: ρ=2,176/0.3377(1+(1-T/460,35)0.3361){\ displaystyle \ rho = 2.176 / 0.3377 ^ {(1+ (1-T / 460.35) ^ {0.3361})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 134,80 a 460,35 K. Valores calculados: 0,89293 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 134,80 −138,35 16.934 1.09248 156,5 −116,65 16.56349 1.06858 167,36 −105,8 16.3746 1.05639 178,21 −94,94 16.18323 1.04405 189.06 −84,09 15.98924 1.03153 199,91 −73,24 15.79245 1.01883 210,76 −62,39 15.59266 1.00594 221.61 −51,54 15.38965 0,99285 232,47 −40,68 15.18319 0.97953 243,32 −29,83 14.973 0,96597 254.17 −18,98 14.75876 0,95215 265.02 −8,13 14.54014 0.93804 275,87 2,72 14.31672 0.92363 286,72 13.57 14.08803 0.90888 297,58 24,43 13.85353 0.89375 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 308,43 35,28 13.61259 0.8782 319.28 46,13 13.36442 0.86219 330.13 56,98 13.10813 0.84566 340,98 67,83 12.84257 0.82853 351,83 78,68 12.56635 0.81071 362,69 89,54 12.27768 0,79208 373,54 100,39 11.97427 0,77251 384,39 111,24 11.65301 0,75178 395,24 122.09 11.30957 0,72963 406.09 132,94 10.93766 0,70563 416,94 143,79 10.52738 0,67916 427,8 154,65 10.06171 0,64912 438,65 165,5 9.50637 0,61329 449,5 176,35 8.76832 0.56568 460,35 187,2 6.444 0.41573
Temperatura de autoignición	519  ° C
punto de inflamabilidad	−50  ° C (vaso cerrado)
Límites explosivos en el aire	3,6 - 14,8  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 133,3  kPa ecuación: PAGvs=miXpag(70,159+-4786,7T+(-7.5387)×lno(T)+(9.3370mi-6)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (70.159 + {\ frac {-4786.7} {T}} + (- 7.5387) \ times ln (T) + (9.3370E-6) \ times T ^ {2})} Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 134,8 a 460,35 K. Valores calculados: 159828,25 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 134,8 −138,35 0,117 156,5 −116,65 5.52 167,36 −105,8 25.01 178,21 −94,94 92.06 189.06 −84,09 285,95 199,91 −73,24 771,89 210,76 −62,39 1 853,42 221.61 −51,54 4.032,77 232,47 −40,68 8.071,55 243,32 −29,83 15.043,5 254.17 −18,98 26.372,94 265.02 −8,13 43.855,52 275,87 2,72 69.661,31 286,72 13.57 106.323,21 297,58 24,43 156.715,51 T (K) T (° C) P (Pa) 308,43 35,28 224.028,17 319.28 46,13 311.742,29 330.13 56,98 423.611,46 340,98 67,83 563 652,78 351,83 78,68 736149,87 362,69 89,54 945.669,76 373,54 100,39 1.197.094,28 384,39 111,24 1.495.666,57 395,24 122.09 1.847.052,55 406.09 132,94 2.257.417,86 416,94 143,79 2.733.520,22 427,8 154,65 3.282.818,02 438,65 165,5 3 913 596,19 449,5 176,35 4.635.110,65 460,35 187,2 5 457 800
Punto crítico	187,2  ° C ; 52,4  bares
Triple punto	−138,33  ° C
Termoquímica
Δ f H 0 gas	-112,3 kJ / mol
C p	103,3 J / mol.K (líquido) ecuación: VSPAG=(127900)+(-345.15)×T+(0.91500)×T2{\ Displaystyle C_ {P} = (127900) + (- 345.15) \ times T + (0.91500) \ times T ^ {2}} Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 134,8 a 340 K. Valores calculados: 106,331 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 134,8 −138,35 98.000 1,519 148 −125,15 96 860 1,501 155 −118,15 96,385 1494 162 −111,15 95,999 1,488 169 −104,15 95,703 1,483 175 −98,15 95,521 1,481 182 −91,15 95,391 1,479 189 −84,15 95 351 1,478 196 −77,15 95,401 1,479 203 −70,15 95,541 1,481 210 −63,15 95 770 1,484 216 −57,15 96.038 1,489 223 −50,15 96,434 1495 230 −43,15 96 919 1,502 237 −36,15 97,494 1,511 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 244 −29,15 98,159 1,522 251 −22,15 98 913 1,533 257 −16,15 99 631 1,544 264 −9,15 100 552 1,559 271 −2,15 101,563 1,574 278 4.85 102,663 1,591 285 11,85 103 853 1,610 292 18,85 105,133 1,630 298 24,85 106.301 1648 305 31,85 107 747 1,670 312 38,85 109,283 1,694 319 45,85 110,908 1,719 326 52,85 112,624 1,746 333 59,85 114,428 1774 340 66,85 116,320 1.803 ecuación: VSPAG=(35,946)+(5.2294mi-2)×T+(2.0321mi-4)×T2+(-2.2795mi-7)×T3+(6,9123mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (35.946) + (5.2294E-2) \ times T + (2.0321E-4) \ times T ^ {2} + (- 2.2795E-7) \ times T ^ {3} + (6.9123E-11) \ veces T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K. Valores calculados: 64,106 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 42,986 666 193 −80,15 52,065 807 240 −33,15 57,280 888 286 12,85 62.654 971 333 59,85 68,326 1.059 380 106,85 74,094 1,149 426 152,85 79,755 1 236 473 199,85 85,482 1325 520 246,85 91089 1.412 566 292,85 96,406 1494 613 339,85 101615 1,575 660 386,85 106 560 1,652 706 432,85 111 111 1,722 753 479,85 115,443 1789 800 526,85 119,438 1.851 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 123,013 1.907 893 619,85 126,323 1.958 940 666,85 129,295 2004 986 712,85 131.891 2.044 1.033 759,85 134,248 2.081 1.080 806,85 136,337 2,113 1,126 852,85 138 162 2 142 1,173 899,85 139,848 2 168 1.220 946,85 141.410 2 192 1.266 992,85 142,880 2,215 1313 1.039,85 144,393 2 238 1360 1.086,85 145.996 2 263 1.406 1132.85 147,737 2,290 1,453 1.179,85 149 787 2 322 1500 1 226,85 152,213 2 359
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	10,98  ± 0,02  eV (gas)
Precauciones
SGH
Peligro H220, H351, H412, H220  : Gaz extrêmement inflammable H351  : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412  : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets a largo plazo
WHMIS
A, B1, A  : Presión de vapor absoluta de gas comprimido a 50  ° C = 345  kPa B1  : Límite inferior de inflamabilidad de gas inflamable = 3.8% Divulgación al 1.0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
4 2 0
Transporte
-    1037    Número ONU  : 1037  : CLORURO DE ETILO
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP	1,54
Umbral de olor	bajo: 4,2  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cloroetano o monocloroetano, comúnmente conocido por su antiguo nombre cloruro de etilo (cloruro o etilo, más conocido anteriormente como éter muriático) es un compuesto químico que alguna vez se usó ampliamente para producir el tetraetilo de plomo , un aditivo para combustible. Es un gas incoloro e inflamable, con un olor dulce y tenue.

También es un refrigerante .

usar

• reactivo en la síntesis de tetraetilo de plomo  : desde la década de 1920 y para la mayoría de la XX XX  siglo, cloruro de etilo se utilizó masivamente para la síntesis del aditivo principal de gasolina con plomo. Después de la eliminación gradual de los combustibles de plomo entre 1976 y 2000, la producción de cloruro de etilo se redujo drásticamente.
• refrigerante
• propulsor líquido en botellas de aerosol y como agente de arrastre para espumas polimerizables.
• anestésico local: aplicado directamente sobre la piel en forma de spray, evapora un rápido descenso de temperatura que adormece momentáneamente la zona tratada. Se utiliza, por ejemplo, para calmar el dolor tras la picadura de un insecto o para una pequeña cirugía local. Sin embargo, no se utiliza en anestesia general debido a su toxicidad.
• disolvente para materias grasas, resinas, azufre, fósforo.
• agente etilante en la síntesis de ciertos tintes, fármacos y a mayor escala para la preparación de etilcelulosa que es espesante y aglutinante utilizado en pinturas y cosméticos.

Producción y síntesis

Cloroetano es el producto de la reacción entre el etileno y cloruro de hidrógeno con un catalizador de cloruro de aluminio a temperaturas entre 130  ° C y 250  ° C . En estas condiciones, el cloroetano se produce de acuerdo con la ecuación química:

En el pasado, el cloruro de etilo también se producía a partir de etanol y ácido clorhídrico, o de etano y cloro , pero estos procesos no son rentables. Se obtiene una cierta cantidad de cloruro de etilo a partir de la producción de cloruro de polivinilo .

seguridad

Seguridad contra incendios

Es un producto extremadamente inflamable con la emisión de gases y humos tóxicos e irritantes ( cloruro de hidrógeno , fosgeno en particular).

Toxicidad

El cloruro de etilo es el menos tóxico de los cloroetanos. Como otros hidrocarburos clorados, actúa sobre el sistema nervioso central pero en menor medida que otros compuestos similares. La inhalación de vapores a una concentración inferior al 1% no suele dar lugar a ningún síntoma. A mayor concentración se observan síntomas similares a los producidos por la intoxicación por etilo. Por encima de una concentración superior al 15%, la exposición provoca pérdida del conocimiento , disfunción cardíaca y puede resultar fatal.

Referencias

1. cloroetano , seguridad hoja (s) del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2,009
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág.  294
4. (en) Nicholas P. Chopey, Manual de cálculos de ingeniería química , McGraw-Hill,2004, 3 e  ed. , 800  p. ( ISBN  978-0-07-136262-7 ) , pág.  1,43
5. (en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , pág.  2-50
6. Berthoud, A., Determinación de temperaturas y presiones críticas de aminas y cloruros de alquilo, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol., 1917, 15, 3.
7. Fletcher, RA; Pilcher, G., Mediciones de calores de combustión por calorimetría de llama. Parte 7.-Clorometano, cloroetano, 1-cloropropano, 2-cloropropano, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
8. Gordon, J.; Giauque, WF, La entropía del cloruro de etilo. Capacidad calorífica de 18 a 287K. Presión de vapor. Calores de fusión y vaporización, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
9. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
10. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
12. Número de índice 602-009-00-0 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
13. "  Cloroetano  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 23 de abril de 2009
14. "  Cloruro de etilo  " ( Archivo • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire? ) , En hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )

Ver también

• Bromoetano
• Fluoroetano
• Yodoetano
• Dicloroetano
  • 1,1-dicloroetano
  • 1,2-dicloroetano

enlaces externos

• Tarjeta de seguridad internacional  ;