Clorantraniliprol

Clorantraniliprol
Imagen ilustrativa del artículo Clorantraniliprol
Identificación
Nombre IUPAC 3-bromo-4′-cloro-1- (3-cloro-2-piridil) -2′-metil-6 ′ - (metilcarbamoil) pirazol-5-carboxanilida
N o CAS 500008-45-7
N o ECHA 100,112,607
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C18H14BrCl2N5O2 / c1-9-6-10 (20) 7-11 (17 (27) 22-2) 15 (9) 24-18 (28) 13-8-14 (19) 25-26 (13) 16-12 (21) 4-3-5-23-16 / h3-8H, 1-2H3, (H, 22.27) (H, 24.28)
InChIKey:
PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA- NO
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 18 H 14 Br Cl 2 N 5 O 2   [Isómeros]
Masa molar 483,146 ± 0,022  g / mol
C 44,75%, H 2,92%, Br 16,54%, Cl 14,68%, N 14,5%, O 6,62%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El clorantraniliprol es una sustancia activa para producto fitosanitario  ; es la primera molécula de la familia química de las diamidas antranílicas que se comercializa, que tiene un potente efecto insecticida y acaricida .

Fue aprobado por la Comisión Europea a pesar de las deficiencias identificadas en particular por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EASA) en su "informe preliminar de evaluación" (DAR) relativo a sus impactos potenciales sobre los polinizadores . Un estudio reciente (2019), posterior a su autorización, confirmó síntomas subletales y fatales en las abejas melíferas.

Modo de acción

Su modo de acción es sobreestimular los músculos de los insectos al activar la activación de los receptores de rianodina . Esta alteración en la regulación muscular agota las reservas de calcio presentes en las fibras musculares y conduce a la parálisis y luego a la muerte del insecto.

Este plaguicida ( insecticida / acaricida ) rápidamente se utilizó ampliamente, incluso en Francia; así, en 2016 se vendieron en Francia alrededor de 18 toneladas , es decir , ~ 1,7, 2, 3 y 7 veces más que pimetrozina , indoxacarb , fenoxicarb y emamectina , 4 moléculas que encabezan las ventas de las familias de piridina , oxadiazinas , carbamatos y avermectina ) . También se comercializó aproximadamente 15, 10 y 9 veces menos, respectivamente, que imidacloprid , cipermetrina y clorpirifos-etilo (productos entonces más vendidos entre los insecticidas neonicotinoides , piretroides y organofosforados ).

Objetivos agronómicos

Este insecticida se comercializa como eficaz en particular sobre lepidópteros de cultivos de frutas y hortalizas, contra eudemias y coquilas en la vid , contra el barrenador europeo del maíz y contra el escarabajo de Colorado en patatas, tomates y berenjenas.

Ecotoxicidad

Desde la autorización de comercialización de este producto, los estudios in vitro y de comportamiento llevados a cabo en abejas melíferas han demostrado que el clorantraniliprol induce:

- una sola dosis subletal aguda (aplicada simplemente en la parte dorsal del tórax ) provoca en la abeja "efectos debilitantes que se reflejan, en particular, en déficits locomotores duraderos (más de 24 horas). A pesar de una remisión relativa a las 48 horas, las abejas muestran signos de una recaída severa 7 días después de la exposición ”  ; - La dosis subletal por contacto en el tórax también se muestra fatal en otras partes del cuerpo, lo que, según los autores del estudio, plantea la cuestión de la validez de las pruebas clásicas de la OCDE para evaluar esta nueva clase de insecticidas. " .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Collet, C., Kadala, PA, Charreton, M. y Charnet, P. (2019, agosto). Efectos debilitantes de un nuevo insecticida con recaída grave varios días después de la exposición: alteración de la homeostasis del calcio neuromuscular en las abejas y efectos tópicos diferenciales. En el 30º Congreso UIEIS-Social Insects-Sección Francesa.
  3. (en) "  Informes de evaluación: Chlorantraniliprole  " , Health Canada,23 de mayo de 2008(consultado el 8 de julio de 2011 ) .