Cariofileno
| Cariofileno | |
 Estructura del cariofileno |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-trimetil-8-metilidenbiciclo [7.2.0] undec-4-eno |
| Sinónimos |
β-cariofileno, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,001,588 |
| N o EC | 201-746-1 |
| N o RTECS | DT8400000 |
| PubChem | 5281515 |
| CHEBI | 10357 |
| Sonrisas |
[H] [C @] 12CC (C) (C) [C @] 1 ([H]) CC \ C (C) = C \ CCC2 = C , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5,7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 Est. InChIKey: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula |
C 15 H 24 [Isómeros] |
| Masa molar | 204,3511 ± 0,0137 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° hirviendo | 262 hasta 264 ° C |
| Densidad | 0,902 g · cm -3 a 20 ° C |
| punto de inflamabilidad | 96 ° C |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El cariofileno , a veces llamado β-cariofileno para distinguirlo del humuleno , un isómero anteriormente llamado α-cariofileno , es un compuesto natural bicíclico sesquiterpénico de un macrociclo de 9 átomos de carbono fusionado con un ciclobutano central , que es excepcional para un compuesto natural. . Es un componente de muchos aceites esenciales , incluido el aceite producido por el clavo , el cáñamo cultivado , el romero y el lúpulo .
También está muy presente en la pimienta negra y la lavanda .
El cariofileno generalmente se mezcla con isocariofileno, su isómero cis , y con humuleno , un isómero que comprende un solo macrociclo . Es uno de los compuestos que contribuyen a la naturaleza picante de la pimienta . Actúa como agonista- receptor selectivo del cannabinoide tipo 2 (en) (CB 2 ) y tiene un efecto antiinflamatorio importante cannabimimético en el ratón .
Sin embargo, no se une al receptor de cannabinoides tipo 1 (en) (CB 1 ) expresado centralmente y, por lo tanto, no induce efectos psicomiméticos.
El β-cariofileno (BCP) tiene una actividad anticancerígena significativa que afecta el crecimiento y la proliferación de muchas células cancerosas.
Varias otras actividades farmacológicas del β-cariofileno (BCP), incluyen: Acciones cardioprotectoras, hepatoprotectoras, gastroprotectoras, neuroprotectoras, nefroprotectoras, antiinflamatorias e inmunomoduladoras.
El β-cariofileno (BCP) protege contra las lesiones y la inflamación del hígado causadas por el consumo crónico y excesivo de alcohol.
El β-cariofileno (PCO), ayuda a proteger las células de la dopamina , inhibe la activación de la microglia y los astrocitos y neuroprotege y modula la nocicepción , la conducta alimentaria, la dependencia y el consumo de alcohol, previniendo también el daño inducido por el alcohol.
El β-cariofileno (PCO), también tiene propiedades antiinflamatorias y anticonvulsivas.
El β-cariofileno (BCP) tiene un potencial de múltiples objetivos para el tratamiento de la esclerosis múltiple , la enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neuroinflamatorias.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto (-) - trans-cariofileno ≥98.5% (suma de enantiómeros, GC) , consultado el 21 de abril de 2014.
- (en) C. Ghelardini N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti y A. Bartolini , " Actividad anestésica local del β-cariofileno " , Farmaco , vol. 56, n hueso 6-7, Julio de 2001, p. 387-389 ( PMID 11482764 , DOI 10.1016 / S0014-827X (01) 01092-8 , leer en línea )
- (en) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak y Andreas Zimmer , “ beta-cariofileno es un cannabinoide dietético ” , Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América , vol. 105, n o 26, julio 2008, p. 9099-9104 ( PMID 18574142 , PMCID 2449371 , DOI 10.1073 / pnas.0803601105 , leer en línea )
- (in) Elena Ormeño Virginia Baldy Ballini Christine y Catherine Fernandez , " Producción y diversidad de terpenos volátiles de plantas en suelos silíceos y calcáreos: efecto de los nutrientes del suelo " , Journal of Chemical Ecology , vol. 34, n o 9, septiembre 2008, p. 1219-1229 ( PMID 18670820 , DOI 10.1007 / s10886-008-9515-2 , leer en línea )