Carboradical
Los carboradicaux son radicales alquilo que tienen la fórmula general • . El átomo de carbono central lleva un solo electrón y es neutro porque está rodeado por cuatro electrones.
Presentación
Los carboradicales se forman por homólisis entre el carbono y un carbono o un hidrógeno (a veces entre el carbono y un halógeno ). Ejemplo:
• • .
El radical metilo • es el carboradical más simple; el radical terc-butilo tBu • , de fórmula • , es el carboradical terciario más simple.
Regioselectividad
Por razones orbitales , un radical (carbo) (o un carbocatión ) es tanto más estable y, por lo tanto, fácil y rápido de obtener cuando se sustituye por grupos donantes; su formación requiere menos energía.
Así, tomando el ejemplo de una sustitución de radicales que puede conducir a al menos dos isómeros posicionales diferentes, el producto mayoritario es el compuesto más sustituido: es el que se obtiene del carboradical ( intermedio de reacción ) el más estable. Este último se forma durante el primer paso de la fase de propagación. La reacción es regioselectiva .
Notas y referencias
- La estabilidad del radical varía en dirección opuesta con su energía potencial .