Bethanecol

Bethanecol
Imagen ilustrativa del artículo Bethanechol
Identificación
Nombre IUPAC 2-carbamoiloxipropil (trimetil) azanio
Sinónimos

miocolina, miotonachol, miotonina, urecolina, urocarb, 2 - [(aminocarbonil) oxi] -N, N, N-trimetil-1-propanaminio, carbamil-β-metilcolina

N o CAS 674-38-4
590-63-6 ( cloruro )
N o EC 209-686-8 ( cloruro )
N o RTECS BR5425000
Código ATC N07 AB02
DrugBank DB01019
PubChem 2370
CHEBI 3084
Sonrisas CC (C [N +] (C) (C) C) OC (= O) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C7H16N2O2 / c1-6 (11-7 (8) 10) 5-9 (2,3) 4 / h6H, 5H2,1-4H3, (H-, 8,10) / p +1
InChIKey:
NZUPCNDJBJXXRF-UHFFFAOYSA-O
Apariencia sólido cristalino blanco (cloruro)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 7 H 16 N 2 O 2 +
Masa molar 160,2141 ± 0,0077  g / mol
C 52,48%, H 10,07%, N 17,49%, O 19,97%,
Propiedades físicas
T ° fusión 217−221  ° C (cloruro)
Solubilidad agua: 10  g · l -1 (cloruro)
etanol  : 80  g · l -1 (cloruro)
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H302, H302  : Nocivo por ingestión.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El betanecol es un agonista colinérgico , patentado en 1943, para el tratamiento de la retención urinaria. El betanecol es un carbamato de colina parasimpaticomimético que estimula selectivamente los receptores muscarínicos sin efecto sobre los receptores nicotínicos . A diferencia de la acetilcolina , el betanecol no es hidrolizado por la colinesterasa y, por tanto, tendrá una acción de larga duración. Bethanechol se vende bajo las marcas Duvoid (Roberts), Myotonachol (Glenwood), Urecholine (Merck Frosst) y Urocarb (Hamilton). Nombre de betanecol se refiere a su estructura que la ur etano de b eta-metil chol ine.

Notas y referencias

  1. Sigma-Aldrich hoja del compuesto cloruro de carbamil-β-metilcolina ≥99% , consultados 10/16/19. + (pdf) Hoja MSDS .
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. PubChem CID 2370 .
  4. Tounian, P. et al., “  Tratamiento de la enfermedad por reflujo gastroesofágico: de la abstención terapéutica a la cirugía  ”, Archives de Pédiatrie , vol.  16, n o  10, octubre de 2009, p.  1424-1428 ( leído en línea , consultado el 11 de mayo de 2015 )
  5. Bilodeau, S, Carier, I., “  Prolongación del intervalo QT y torsades de pointes asociados con el uso de metadona  ”, Pharmactuel , vol.  39, n o  2 Marzo / abril de 2006, p.  85-90 ( leído en línea , consultado el 11 de mayo de 2015 = )