Azul de metileno
| Azul de metileno | ||
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| Estructura de azul de metileno. | ||
| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | Cloruro de 3,7-bis (dimetilamino) fenotiazin-5-io | |
| Sinónimos |
Cloruro de metiltioninio |
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| N o CAS |
(hidratado) |
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| N o ECHA | 100.000.469 | |
| N o CE | 200-515-2 602-909-3 ( hidratado ) |
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| N o RTECS | SP5740000 SO5600000 ( hidratado ) |
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| Código ATC | V03 | |
| PubChem |
6099 16211647 (hidratado) |
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| CHEBI | 6872 | |
| Sonrisas |
[Cl -]. CN (C) c1ccc2nc3ccc (cc3 [s +] c2c1) N (C) C , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H18N3S.ClH / c1-18 (2) 11-5-7-13-15 (9-11) 20-16-10-12 (19 (3) 4) 6-8- 14 (16) 17-13; / h5-10H, 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Est. InChIKey: CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 16 H 18 Cl N 3 S [Isómeros] |
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| Masa molar | 319.852 ± 0.022 g / mol C 60.08%, H 5.67%, Cl 11.08%, N 13.14%, S 10.03%, |
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| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | se descompone al calentarla por encima de 190 ° C | |
| Solubilidad | 40 g L −1 a 20 ° C | |
| Precauciones | ||
| SGH | ||
 Atención H302, P301 + P312 + P330, H302 : Nocivo en caso de ingestión P301 + P312 + P330 : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si se encuentra mal. Enjuague la boca. |
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| Ecotoxicología | ||
| DL 50 | 1,18 g kg -1 (ratón, oral ) | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El azul de metileno , o cloruro de metiltioninio , es un derivado de la fenotiazina tanto fármaco como colorante cuya acción se basa en las propiedades redox . Fue preparado por primera vez por Heinrich Caro en 1876 . Es un sólido cristalino inodoro soluble en agua y, en menor medida, en etanol . En estado puro, se presenta en forma de polvo de color verde oscuro; también se encuentra comercialmente como una sal doble con cloruro de zinc , de color marrón.
Como medicamento, está en la lista modelo de la OMS de medicamentos esenciales como antídoto para tratar la metahemoglobinemia cuando la tasa de metahemoglobina supera el 30% o cuando los síntomas persisten a pesar de la oxigenoterapia ; anteriormente se utilizaba en casos de intoxicación por cianuro o infecciones del tracto urinario , pero ya no se recomienda su uso. Por lo general, se administra mediante inyección intravenosa . Los efectos secundarios más comunes son dolor de cabeza , vómitos , confusión, disnea e hipertensión arterial . Más raramente , se puede observar síndrome serotoninérgico , hemólisis o alergia .
Como tinte, tiene muchos usos, en particular debido a que su color depende de su estado redox: es incoloro en el estado reducido, pero es azul en el estado oxidado. Este es un buen aceptor de hidrógeno capaz de oxidar los alcoholes en aldehídos en presencia de platino . Permite teñir tejidos vivos, y también se utiliza en bioquímica para teñir ácidos nucleicos aunque es menos específico que el bromuro de etidio porque no se intercala en polinucleótidos ; lo que también lo hace menos tóxico que este último.
Usos
El azul de metileno se utiliza en varios campos:
- sirve como indicador redox coloreado : su forma oxidada es azul mientras que su forma reducida es incolora. Se utiliza en el famoso experimento de la botella azul ;
- se utiliza como una mancha histológico . El azul de metileno tiñe el azul del colágeno de los tejidos. Mancha la piel durante varias semanas. Por lo tanto, se utiliza como tinta alimentaria para carne, mediante sello;
- permite calcular el índice de dureza del agua (en ° Th: índice hidrotimétrico) ;
- en geotecnia , se utiliza en la prueba del azul de metileno : permite determinar el contenido de arcilla de un suelo midiendo la capacidad de este último para adsorberlo ;
- en medicina, se utiliza con frecuencia como marcador para probar la permeabilidad de una estructura (por ejemplo, trompas uterinas durante la histerosalpingografía ). También se utiliza durante la quimioterapia contra el cáncer como antídoto de la ifosfamida para prevenir las convulsiones relacionadas con la neurotoxicidad del producto;
- el azul de metileno se usa en grandes cantidades para combatir la metahemoglobina ;
- si se ingiere, puede manchar la orina y las heces ;
- se puede utilizar como antiséptico , en particular en acuarios , o como complemento de heridas superficiales (en caballos, por ejemplo), aunque su débil actividad antimicrobiana ha hecho que se vaya abandonando paulatinamente en el ser humano;
- también se utiliza asociado a un láser específico en tratamientos dentales para tratar y eliminar bolsas periodontales ;
- se utiliza menos como tinte para la fabricación de tinta en determinadas actividades artísticas (dibujo, pintura, graffiti).
Se puede encontrar en droguerías, farmacias y tiendas de productos químicos , pero cada vez es más difícil de encontrar.
Ver también
Artículos relacionados
enlaces externos
- Compendio suizo de medicamentos: especialidades que contienen metileno / startwith / en azul de metileno
Notas y referencias
- Ficha Sigma-Aldrich del compuesto Azul de metileno certificado por la Comisión de Tinciones Biológicas , consultada el 21 de mayo de 2018.
- " Hoja de compuesto de azul de metileno, alta pureza, tinción biológica " , en Alfa Aesar (consultado el 21 de mayo de 2018 ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- de entrada "de 3,7-Bis (dimetilamino) cloruro de -phenoazathionium" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), consultado el 21 de mayo de, 2018 ( Se requiere JavaScript) .
- (in) Iqbal Ahmad y Farrukh Aqil, Nuevas estrategias para combatir la infección bacteriana , John Wiley & Sons, 2008, p. 91 ( ISBN 9783527622948 ) .
- (en) " Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS " [PDF] en who.int marzo de 2017, revisada en agosto de 2017 (consultado el 21 de mayo de 2018 ) .
- La botella azul , en wiki.scienceamusante.net .
- " Norma francesa para la prueba del azul de metileno " , en boutique.afnor.org .
- (in) mod Body - ¡Convierte tu orina en azul! , en cre.ations.net .
- Azul de metileno en aquabase.org .
- Las diferentes categorías de antisépticos , en arc-rolle.ch .
- Leer en línea .