Azul Coomassie | |
Estructura de Coomassie Blue G-250 | |
Identificación | |
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Sinónimos | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.025.509 |
N o CE | 228-058-4 |
Sonrisas |
C (\ c1c (cc (N (Cc2cc (ccc2) S (= O) (= O) [O -]) CC) cc1) C) (= C1 / C (= C \ C (= [N +] ( \ Cc2cc (ccc2) S (= O) (= O) [O -]) CC) C = C1) C) c1ccc (Nc2ccc (OCC) cc2) cc1. [Na +] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C47H49N3O7S2.Na / c1-6-49 (31-35-11-9-13-43 (29-35) 58 (51,52) 53) 40-21-25-45 ( 33 (4) 27-40) 47 (37-15-17-38 (18-16-37) 48-39-19-23-42 (24-20-39) 57-8-3) 46-26- 22-41 (28-34 (46) 5) 50 (7-2) 32-36-12-10-14-44 (30-36) 59 (54.55) 56; / h9-30H, 6-8, 31 -32H2,1-5H3, (H2,51,52,53,54,55,56); / q; + 1 / p-1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula |
C 47 H 49 N 3 Na O 7 S 2 |
Masa molar | 855.028 ± 0.054 g / mol C 66.02%, H 5.78%, N 4.91%, Na 2.69%, O 13.1%, S 7.5%, 856.03 g / mol |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El azul de Coomassie , o azul brillante, es un tinte azul que se usa comúnmente para teñir textiles (industria) y proteínas (análisis químico). Al unirse a las proteínas, el azul de Coomassie permite ensayarlas en solución por colorimetría (método de Bradford), o visualizarlas en gel de electroforesis tipo SDS-PAGE (gel de dodedecilsulfato de sodio-poliacrilamida).
El azul Coomassie es un trifenilmetano que viene en dos formas: G-250 (también llamado Brilliant Blue G, Acid Blue 90, CI 42655 o Brilliant Blue G 250) y R-250 (Brilliant Blue R, CI 42660, CI Acid Blue 83 , Indocianina brillante 6B). Existen otros, por ejemplo Coomassie Blue RL (Acid Blue 92, CI 13390), de estructura muy diferente.
Las 2 formas R-250 y G-250 se diferencian por su color (azul teñido con verde para R250, azul teñido con rojo para G-250) y según el pH (el G-250 se vuelve ligeramente coloreado entre pH 2 y 3 ). Esto se basa en su diferencia de estructura (2 grupos metilo para G-250), que también afecta la coloración dada a las proteínas según su composición: la interacción Coomassie / proteínas implica interacciones iónicas (a través de los 2 grupos sulfonilo y los grupos nitrógeno), pero también hidrófobos complejos, que incluyen aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) y cadenas básicas (especialmente arginina, lisina, histidina). Finalmente, G-250 es más soluble en agua.
Las 2 formas R-250 y G-250 se pueden utilizar en la misma aplicación, pero no indistintamente porque en particular no colorean las proteínas de la misma manera.
El azul de Coomassie G-250 se utiliza ampliamente para la determinación de proteínas en solución por colorimetría ( método de Bradford ). El R-250 se utiliza más bien para la tinción de proteínas en gel de electroforesis y, más recientemente, también el G-250 (sin paso de decoloración).
(el lavado también se puede hacer con agua, por calentamiento)
Una solución de etanol al 10% de ácido acético al 10% es muy eficaz, especialmente cuando se calienta (horno microondas durante unos minutos), y mucho menos tóxica que el metanol.
El azul de Coomassie se ha utilizado para varias otras aplicaciones: en el campo médico (experimentos en ratas), en el cribado de huellas dactilares (lo que permite distinguir entre huellas dactilares masculinas y femeninas, siendo esta última más rica en aminoácidos aromáticos y básica).
Como ocurre con muchos tintes, el azul de Coomassie toma su nombre de la localidad africana de Kumasi , actualmente en el territorio de Ghana ; fue desarrollado como un tinte para lana ácida, y fue nombrado en conmemoración de la ocupación británica de la capital de Ashanti en 1896, entonces llamada Coomassie.