Aurotioglucosa
| Aurotioglucosa | |
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| Estructura de la aurotioglucosa | |
| Identificación | |
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| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,032,138 |
| Código ATC | M01 |
| PubChem | 6104 |
| CHEBI | 2930 |
| Sonrisas |
OC [C @ H] 1O [C @ H] (S [Au]) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H12O5S.Au / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (12) 11-2; / h2-10.12H, 1H2; / q; + 1 / p-1 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6 -; / m1./s1 Est. InChIKey: XHVAWZZCDCWGBK-WYRLRVFGSA-M |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 6 H 11 Au O 5 S |
| Masa molar | 392.18 ± 0.012 g / mol C 18.38%, H 2.83%, Au 50.22%, O 20.4%, S 8.18%, |
| Precauciones | |
| SGH | |
 Peligro H317, H334, P261, P280, P284, P304 + P340, P342 + P311, H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel. H334 : Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias si se inhala. P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P284 : Use equipo de protección respiratoria. P304 + P340 : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar. P342 + P311 : Si experimenta síntomas respiratorios: llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. |
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| Clasificación IARC | |
| Carcinógeno del grupo 3 | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La aurotioglucosa es un compuesto de tioglucosa y oro , de fórmula química AuSC 6 H 11 O 5. Alguna vez se usó en farmacias para tratar la artritis reumatoide . Aparece como un sólido cristalino amarillo con un leve olor a mercaptano , soluble en agua (donde se descompone), escasamente soluble en propilenglicol C 3 H 8 O 2e insoluble en cloroformo CHCl 3y acetona CH 3 COCH 3.
Se produce por intercambio entre bromuro de oro (I) AuBr y tioglucosa. La operación se realiza vertiendo una solución acuosa de bromuro de oro ( I ) en una solución acuosa de tioglucosa saturada con dióxido de azufre SO 2, todo el ser entonces se calentó. La aurotioglucosa formada se precipita con la adición de etanol CH 3 CH 2 OH.
El enlace azufre-oro no es iónico. Se cree que la aurotioglucosa en solución acuosa forma un polímero en el que los átomos de oro unen unidades de tioglucosa:
Las soluciones acuosas de aurotioglucosa son inestables: se descomponen en condiciones fisiológicas y se observa desproporción con formación de oro metálico y oxidación de grupos tiol al correspondiente ácido sulfínico –SOOH.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- hoja Sigma-Aldrich compuesto aurotioglucosa Estándar de referencia de la Farmacopea de los Estados Unidos (USP) , consultado el 9 de marzo de 2017.
- (En) C. Frank Shaw III , " Agentes terapéuticos a base de oro " , Revisiones químicas , vol. 99, n o 9, 8 de septiembre de 1999, p. 2589-2600 ( PMID 11749494 , DOI 10.1021 / cr980431o , leer en línea )
- (en) C.Frank Shaw III, James Eldridge y Margaret P. Cancro , " Estudios de 13 C RMN de aurotioglucosa: intercambio de ligandos y reacciones redox de desproporción " , Journal of Inorganic Biochemistry , vol. 14, n o 3, 1981, p. 267-274 ( DOI 10.1016 / S0162-0134 (00) 80007-0 , leer en línea )