Anetol

Estructura de anetol.

Identificación

Nombre IUPAC

trans -1-metoxi-4- (prop-1-enil) benceno,
trans- anetol, p -propenilanisol

N o CAS

104-46-1

N o ECHA

100,002,914

N o CE

203-205-5

Sonrisas

c1 (ccc (cc1) OC) / C = C / C
PubChem , vista 3D

InChI

InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3

Apariencia

Cristales blancos

Propiedades químicas

Fórmula bruta

C 10 H 12 O [Isómeros]

Masa molar

148.2017 ± 0.0091 g / mol
C 81.04%, H 8.16%, O 10.8%,

Propiedades físicas

T ° fusión

21,3 ° C

T ° hirviendo

234 ° C

Solubilidad

111 mg · l -1 (agua, 25 ° C );

1: 8 en alcohol al 80%;
1: 1 en etanol al 90%

Parámetro de solubilidad δ

17.2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Miscibilidad

miscible con cloroformo y éter

Densidad

0,998

Termoquímica

C p

ecuación: $C _ {{P}} = (- 45.965) + (9.3023E-1) \ times T + (- 7.2535E-4) \ times T ^ {{2}} + (2.9642E-7) \ times T ^ {{3}} + (- 5.0285E-11) \ veces T ^ {{4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
174,363 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	174,277	1,176
378	104,85	217,004	1,464
418	144,85	236,249	1,594
458	184,85	254,193	1,715
498	224,85	270 917	1.828
538	264,85	286,497	1.933
578	304,85	301,007	2.031
618	344,85	314,517	2 122
658	384,85	327,097	2 207
698	424,85	338,809	2 286
738	464,85	349,716	2360
778	504,85	359 876	2 428
818	544,85	369 344	2 492
858	584,85	378 172	2.552
899	625,85	386,608	2 609

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	394,288	2.660
979	705,85	401,468	2 709
1.019	745,85	408 186	2 754
1.059	785,85	414 481	2,797
1.099	825,85	420,384	2 837
1,139	865,85	425 928	2 874
1,179	905,85	431,139	2.909
1 219	945,85	436,041	2 942
1,259	985,85	440,657	2 973
1.299	1025,85	445,003	3.003
1339	1065.85	449,095	3,030
1.379	1 105,85	452945	3 056
1.419	1 145,85	456,562	3,081
1,459	1.185,85	459,951	3 104
1500	1 226,85	463 192	3 125

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El anetol es un compuesto orgánico de la familia de los fenilpropenos . A veces se lo conoce como p-propenylanisol, isoestragol, anís alcanfor o aceite de anís.

Se puede obtener extrayendo anís ( verde o estrella ) y terebinto de pino. El químico Auguste Cahours obtuvo por primera vez anetol puro mediante la destilación de la esencia de anís.

Da su sabor a anís, anís estrellado e hinojo . Anetol tiene una claridad dulce sabor y es trece veces más dulce que el azúcar . No tiene conexión con el ácido glicirrícico , el componente que endulza el regaliz . El sabor percibido es agradable incluso con concentraciones elevadas.

Es levemente tóxico y puede ser irritante en grandes cantidades.

Propiedades

El anetol existe como dos isómeros, cis y trans , dependiendo de la configuración del grupo propenilo. Su estructura es casi idéntica a la del estragol , siendo la única diferencia la posición del doble enlace del grupo propenilo que se encuentra al final de la cadena (grupo vinilo ) del estragol. En estado líquido, el anetol es incoloro e hidrófobo . Cristaliza a unos 20 ° C , dando escamas nacaradas.

Usos

El anetol es un precursor químico de la parametoxianfetamina (PMA), una droga cuya confusión con el éxtasis (MDMA) es la causa de varias muertes.

El anetol entra en particular en la composición del pastis , es responsable de la turbidez que se produce durante la adición de agua en el mismo. Este fenómeno, debido a una microemulsión de anetol y otras sustancias comparables (como el estragol ) en el agua, se denomina entrecerrar los ojos . Este efecto se observa no solo en pastis sino también en todas las bebidas comerciales que contienen un cierto porcentaje significativo de anetol: ouzo , anís , absenta , etc.

El anetol reacciona con el azufre para formar anetoltritiona, el principio activo del aceite de Haarlem y el fármaco sulfarlem.

Puede estimular la regeneración del hígado en ratas y también puede producir actividad antiespasmódica con dosis altas.

Legislación

La venta de anetol está prohibida en Francia a particulares ( artículo L3351-3 del código de salud pública). Está autorizado en Bélgica .

Notas y referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , presentación en línea ) , pág. 294
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
Éric Birlouez, Pequeña y gran historia de las verduras , Quæ , coll. "Cuadernos de ciencia",2020, 175 p. ( ISBN 978-2-7592-3196-6 , presentación en línea ) , Una diversidad fabulosa, “Hinojo: apreciado desde la antigüedad por su sabor a anís”, p. 77-79.
(en) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto y AD Kinghorn. Edulcorantes de origen vegetal: componentes fenilpropanoides de siete plantas de sabor dulce . Economic Botany, Springer New York, volumen 44, número 2, abril de 1990, páginas 174-182. DOI : 10.1007 / BF02860485

Apéndices

Enlace externo

(fr) Hoja del CSST, servicio de directorio toxicológico de Quebec.