Ácido subérico

Ácido subérico
Imagen ilustrativa del artículo ácido subérico
Identificación
Nombre sistemático ácido octanodioico
N o CAS 505-48-6
N o ECHA 100,007,283
PubChem 10457
Sonrisas O = C (O) wentC (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H14O4 / c9-7 (10) 5-3-1-2-4-6-8 (11) 12 / h1-6H2, (H, 9,10) (H, 11, 12)
InChIKey:
TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYAN
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H14O4 / c9-7 (10) 5-3-1-2-4-6-8 (11) 12 / h1-6H2, (H, 9,10) (H, 11, 12)
Est. InChIKey:
TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N
Apariencia polvo cristalino blanco inodoro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 14 O 4   [Isómeros]
Masa molar 174,1944 ± 0,0086  g / mol
C 55,16%, H 8,1%, O 36,74%,
pKa 4,526; 5.498
Propiedades físicas
T ° fusión 139  hasta  142  ° C
T ° hirviendo 229  a  231  ° C ( 20  hPa )
Solubilidad 1,6  g · L -1 (agua, 20  ° C )
Temperatura de autoignición 430  ° C
punto de inflamabilidad 210  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H319, P260, P305 + P351 + P338, H319  : Provoca irritación ocular grave
P260  : No respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Transporte
no sujeto a regulación
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido subérico o ácido octanodioico es un compuesto orgánico de la familia de los ácidos dicarboxílicos de fórmula C 8 H 14 O 4 . Se presenta como un sólido cristalino blanco inodoro, muy poco soluble en agua, combustible pero no muy inflamable. Se utiliza en particular en la síntesis de compuestos farmacéuticos y en la industria del plástico.

Ocurrencia

El ácido subérico está presente de forma natural en el corcho , del que toma su nombre (en latín suber ), en forma de suberina , así como en determinadas bufotoxinas .

Síntesis

El ácido subérico se puede producir sintéticamente por oxidación de corcho o aceite de ricino con ácido nítrico . También se puede obtener mediante carbonilación de hexano-1,6-diol .

Usos

El ácido subérico se utiliza en la producción de poliamidas y poliésteres . Los ésteres de ácido subérico se utilizan como plastificantes .

Notas y referencias

  1. "ácido octanodioico" Entrada en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud ocupacional) ( alemán , Inglés ), consultado el 1 st 04 2020 (JavaScript necesario)
  2. Bretti, C., Crea, F., Foti, C. y Sammartano, S., “  Coeficientes de solubilidad y actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones salinas acuosas. 2. Coeficientes de solubilidad y actividad de los ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl (aq), (CH 3 ) 4 NCl (aq) y (C 2 H 5 ) 4 NI (aq) a diferentes fuerzas iónicas y en t = 25ºC  ”, J. Chem. Ing. Datos , vol.  51, n o  5,2006, p.  1660–1667 ( DOI  10.1021 / je060132t )
  3. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, p. 354, ( ISBN  978-3-906390-29-1 ) .
  5. Suberin - Lexikon der Biologie
  6. Korksäure - Lexikon der Chemie
  7. (de) Octandisäure entrada en Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 15 de junio de 2014.