Ácido paratoluenosulfónico | |||
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muestra de monohidrato, ligeramente impura, de APTS | |||
Identificación | |||
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Nombre IUPAC | Ácido 4-metilbencenosulfónico | ||
Sinónimos |
APTS, ácido p -toluenosulfónico, TsOH, ácido tosílico |
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N o CAS |
(monohidrato) |
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N o ECHA | 100,002,891 | ||
Apariencia | Lentejuelas blancas | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 7 H 8 O 3 S [Isómeros] |
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Masa molar | 172.202 ± 0.012 g / mol C 48.82%, H 4.68%, O 27.87%, S 18.62%, |
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pKa | -6,5 | ||
Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 106 ° C | ||
T ° hirviendo | 185 a 187 ° C (0,1 mmHg) | ||
Solubilidad | En agua 750 g · l −1 ; soluble en alcohol y éter |
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Densidad | 1,24 g · cm -3 a 20 ° C | ||
Temperatura de autoignición | 600 ° C | ||
punto de inflamabilidad | 180 ° C | ||
Presión de vapor saturante | 0,1 mbar a 20 ° C | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
Peligro H315, H319, H335, H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar las vías respiratorias |
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WHMIS | |||
MI, E : Material corrosivo Transporte de mercancías peligrosas: clase 8 Divulgación al 1,0% según criterios de clasificación |
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Transporte | |||
80 : corrosivo o con un grado menor de corrosividad. Número ONU : 2585 : ÁCIDOS ALQUILSULFÓNICOS SÓLIDOS que no contengan más del 5% de ácido sulfúrico libre; o ÁCIDOS ARILSULFÓNICOS SÓLIDOS que contengan no más del 5% de ácido sulfúrico libre Clase: 8 Etiqueta: 8 : Sustancias corrosivas |
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Compuestos relacionados | |||
Otros compuestos | |||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El ácido para- toluenosulfónico ( PTSA ) o ácido tosílico es un compuesto orgánico de fórmula empírica C 7 H 8 O 3 S. Compuesto por un anillo de benceno sustituido por un grupo metilo ( tolueno ) y un grupo de ácido sulfónico en la posición 1,4, es uno de los tres isómeros del ácido toluensulfónico , el compuesto para . Se presenta en forma de un sólido blanco soluble en agua, alcoholes y otros disolventes polares. Con la escritura abreviada Ts o Tos para denotar el grupo tosilo de fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 - , la fórmula del APTS se escribe en forma condensada TsOH (o TosOH). Generalmente se encuentra en forma monohidrato, cuya fórmula es TsOH · H 2 O.
Como otros ácidos sulfónicos, APTS es un ácido orgánico fuerte . En comparación, es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico , otro ácido orgánico común. Además, es uno de los raros ácidos fuertes que se encuentra en forma sólida en condiciones experimentales "habituales" , lo que puede facilitar ciertas manipulaciones.
A escala industrial, el APTS se obtiene mediante sulfonación aromática de tolueno . Los subproductos de esta reacción son en particular ácido sulfúrico y ácido bencenosulfónico . A continuación, el APTS se purifica por recristalización en solución acuosa, luego se deshidrata por destilación en presencia de tolueno que forma con agua un heterozeótropo y lo arrastra .
APTS se hidroliza a tolueno cuando se calienta en una solución acuosa ácida: CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4 .
Calentado en presencia de pentóxido de fósforo (P 4 O 10 ), APTS se deshidrata a anhídrido paratoluenosulfónico.
En síntesis orgánica, el APTS se usa típicamente como catalizador ácido. A diferencia del ácido sulfúrico, no tiene carácter oxidante y puede sustituirlo ventajosamente cuando se desea solubilidad en la fase orgánica. Además, su base conjugada el anión tosilato (TsO - ) no es nucleofílico, lo que limita las reacciones secundarias.
Las siguientes reacciones pueden beneficiarse de la catálisis ácida por APTS: