Ácido octanoico

Ácido octanoico
Identificación
Nombre IUPAC Ácido octanoico
N o CAS 124-07-2
N o ECHA 100,004,253
N o CE 204-677-5
PubChem 379
FEMA 2799
Sonrisas 0000-CC (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H16O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8 (9) 10 / h2-7H2,1H3, (H, 9,10) / f / h9H
Apariencia líquido aceitoso incoloro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 16 O 2   [Isómeros]
Masa molar 144,2114 ± 0,0081  g / mol
C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
pKa 4,85 ( 25  ° C )
Propiedades físicas
T ° fusión 16 hasta 17  ° C
T ° hirviendo 237  ° C
Solubilidad 0,68  g · l -1 agua a 20  ° C .
Suelo en etanol , cloroformo , éter , éter de petróleo , disulfuro de carbono , ácido acético glacial
Densidad 0,9073  g · cm -3 a 25  ° C
punto de inflamabilidad 130  ° C
Viscosidad dinámica 5,105  mPa · sa ( 25  ° C )
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1000 K.
Valores calculados:
206.457 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24,85 206,372 1.431
344 70,85 231570 1,606
368 94,85 243 922 1,691
391 117,85 255.281 1,770
415 141,85 266,661 1.849
438 164,85 277,137 1.922
461 187,85 287,211 1,992
485 211,85 297,319 2.062
508 234,85 306,637 2.126
532 258,85 315.994 2 191
555 281,85 324 629 2 251
578 304,85 332,953 2 309
602 328,85 341,326 2367
625 351,85 349.062 2,420
649 375,85 356,848 2,474
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
672 398,85 364,048 2.524
695 421,85 371,002 2.573
719 445,85 378,005 2.621
742 468,85 384,484 2,666
766 492,85 391,009 2,711
789 515,85 397,043 2 753
812 538,85 402,868 2,794
836 562,85 408 727 2.834
859 585,85 414 136 2 872
883 609,85 419,567 2.909
906 632,85 424,568 2 944
929 655,85 429,370 2 977
953 679,85 434,167 3,011
976 702,85 438,557 3 041
1000 726,85 442 918 3,071
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.4285
Precauciones
WHMIS

Producto no clasificadoLa clasificación de este producto aún no ha sido validada por la

divulgación del servicio de directorio toxicológico al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes.
Directiva 67/548 / CEE
Corrosivo
VS Símbolos  :
C  : Corrosivo

Frases R  :
R34  : Provoca quemaduras.

Frases S  :
S26  : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
S45  : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
S36 / 37/39  : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara.

Frases R  :  34,
Frases S  :  26, 36/37/39, 45,
Ecotoxicología
DL 50 10.080  mg · kg -1 (ratas, oral)
Umbral de olor bajo: 0.008  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido octanoico o ácido caprílico es un ácido graso saturado de cadena lineal que contiene 8 átomos de carbono. Su fórmula cruda es C 8 H 16 O 2y su fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 6 COOH.

Descripción

Ocurre naturalmente en el coco y la leche materna , aceite de palma . Es un líquido aceitoso, muy poco soluble en agua, que tiene un sabor rancio ligeramente desagradable.

El ácido caprílico se utiliza comercialmente en la fabricación de ésteres utilizados en perfumería y en la fabricación de tintes.

El ácido caprílico fue descubierto por el químico francés Jules Bouis .

Usos

El ácido caprílico encuentra un uso comercial en la producción de ésteres utilizados en perfumería y en la industria del teñido.

El ácido caprílico es conocido por sus propiedades antifúngicas y los nutricionistas suelen recomendarlo para el tratamiento de la candidiasis (o cándida). Cuando hay un crecimiento excesivo de cándida que son levaduras saprofitas en el sistema intestinal , el ácido caprílico tiene una acción significativa; de ahí su uso en candidiasis .

El ácido caprílico también se usa en el tratamiento de algunas enfermedades infecciosas. Debido a su cadena molecular relativamente corta, no presenta ninguna dificultad para penetrar las membranas celulares gruesas, de ahí su eficacia para combatir ciertas bacterias recubiertas de lípidos como Staphylococcus aureus y diversas variedades de estreptococos .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Wai-ting Vong y Fuan-Nan Tsai , "  Densidades, volúmenes molares, coeficiente de expansión térmica, isotermas y compresibilidades de ácidos orgánicos de 293,15 K a 323,15 K ya presiones de hasta 25  MPa  " , J. Chem. Eng. Datos , vol.  42, n o  6,1997, p.  1116-1120 ( DOI  10.1021 / je970005k )
  3. (en) Makio Iwahashi , Yoshimi Yamaguchi Yoshio Ogura y Masao Suzuki , "  Estructuras dinámicas de alcanos, alcoholes y ácidos grasos normales en el estado líquido según lo determinado por la viscosidad, el coeficiente de autodifusión, los espectros infrarrojos y el entramado giratorio 13C-NMR Mediciones del tiempo de relajación  ” , Boletín de la Sociedad Química de Japón , vol.  8,1990, p.  2154-2158 ( DOI  10.1246 / bcsj.63.2154 )
  4. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
  5. "  Ácido octanoico  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
  6. "  ácido octanoico,  " en hazmap.nlm.nih.gov (visitada 14 de noviembre 2009 )
  7. Aviso de Jules Bouis en la Biblioteca Nacional de Francia

Ver también